4,5-二氯噻吩-2-甲酸 基本信息
| 中文名称 | 4,5-二氯噻吩-2-甲酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4,5-二氯噻吩-2-甲酸;4,5-二氯噻吩-2-羧酸;4,5-二氯-2-噻吩甲酸;利伐沙班杂质P;4,5-二氯噻吩-2-甲;利伐沙班相关杂质1;利伐沙班杂质 18;4,5-二氯噻吩-2-甲酸 1G |
| 英文名称 | 4,5-Dichlorothiophene-2-carboxylic acid |
| 英文同义词 | Rivaroxaban Impurity P;Rivaroxaban Related Impurity 1;Rivaroxaban Impurity 18;2-Thiophenecarboxylic acid, 4,5-dichloro-;5-DICHLOROTHIOPHENE-2-CARBOXYLIC ACID;4,5-Dichloro-2-thiophenecarboxylic acid;2,3-Dichloro-5-thiophenecarboxylic Acid;Rivaroxaban associated impurity 1 |
| CAS号 | 31166-29-7 |
| 分子式 | C5H2Cl2O2S |
| 分子量 | 197.04 |
| EINECS号 | 1312995-182-4 |
| 相关类别 | 噻吩类化合物;杂质对照品 |
| Mol文件 | 31166-29-7.mol |
| 结构式 |  |
4,5-二氯噻吩-2-甲酸 性质
| 熔点 | 196-197 °C |
|---|---|
| 沸点 | 315.3±37.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.708±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 溶解度 | 可溶于DMSO、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 3.31±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 浅米色至深棕色 |
| 主要应用 | 药物小分子 |
| InChI | InChI=1S/C5H2Cl2O2S/c6-2-1-3(5(8)9)10-4(2)7/h1H,(H,8,9) |
| InChIKey | JDBAYLWBVQVMTD-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C(O)=O)SC(Cl)=C(Cl)C=1 |
生产方法
89281-29-8
31166-29-7
以4,5-二氯噻吩-2-甲酸甲酯为原料合成4,5-二氯噻吩-2-羧酸的一般步骤如下：将4,5-二氯噻吩-2-甲酸甲酯（190 g，0.9 mol）溶解于四氢呋喃（THF，1200 mL）中。随后，向该溶液中加入4 M的氢氧化锂（LiOH）水溶液（250 mL）和硅藻土，混合均匀。将反应混合物在室温下搅拌30分钟。反应完成后，通过减压蒸馏除去THF。剩余的水相用1 N的盐酸酸化，随后用乙酸乙酯萃取三次。合并有机相，用无水硫酸镁（MgSO4）干燥，并通过活性炭脱色。过滤后，得到白色固体产物4,5-二氯噻吩-2-羧酸（170 g，收率96%）。产物的熔点为196-197℃（文献值：194-195℃）。红外光谱（KBr）：1689 cm-1（C=O伸缩振动）。1H NMR（DMSO-d6）：δ 13.48（宽峰，1H，COOH），7.68（单峰，1H，H-3）。13C NMR（DMSO-d6）：δ 161.5, 132.5, 132.3, 130.1, 124.6。元素分析：C5H2Cl2O2S计算值：C，30.48；H，1.02。实测值：C，30.28；H，1.15。质谱（ESI）：m/z 196.0 [M-H]-。
参考文献：
[1] Journal of Chemical Research, 2014, vol. 38, # 10, p. 622 - 624
安全信息
| 危险类别码 | 36/37/38-20/22 |
|---|---|
| 安全说明 | 20-26-35 |
| WGK Germany | WGK 3 |
| 海关编码 | 29349990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/05/22 | XW311662971 | 4,5-二氯噻吩-2-甲酸 | 31166-29-7 | 50MG | 33元 |