(R)-N-环氧丙基邻苯二甲酰亚胺 基本信息
| 中文名称 | (R)-N-环氧丙基邻苯二甲酰亚胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | (R)-N-(2,3-环氧丙烷-1-基)酞酰亚胺;(R)-(-)-N-(2,3-环氧丙基)邻苯二甲酰亚胺;(R)-N-环氧丙基邻苯二甲酰亚胺;-N-环氧丙基邻苯二甲酰亚胺;(R)-4-(环氧乙烷-2-基甲基)异吲哚啉-1,3-二酮;2-(2R)-2-环氧乙烷基甲基)-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮;利伐沙班杂质M;利伐沙班杂质7(R-异构体) |
| 英文名称 | (R)-N-Glycidylphthalimide |
| 英文同义词 | (R)-(-)-N-(2,3-Epoxypropyl)phthaliMide, ee: 98%;2-[(2R)-oxiran-2-ylmethyl]-1H-isoindol-1,3(2H)-dione;1H-Isoindole-1,3(2H)-dione,2-[(2R)-2-oxiranylMethyl]-;(R)-(-)-N-(2,3-Epoxypropyl)phthaliMide >=99.0% (GC);(R)-2-OXIRANYLMETHYL-ISOINDOLE-1,3-DIONE;(R)-(-)-GLYCIDYL PHTHALIMIDE;(R)-GLYCIDYL PHTHALIMIDE;(R)-(-)-N-(2,3-Epoxypropyl)phthalimide |
| CAS号 | 181140-34-1 |
| 分子式 | C11H9NO3 |
| 分子量 | 203.19 |
| EINECS号 | 629-091-0 |
| 相关类别 | 合成;医药原料;杂质对照品;SWC系列产品;N-Substituted Maleimides, Succinimides & Phthalimides;N-Substituted Phthalimides;Oxiranes;Simple 3-Membered Ring Compounds |
| Mol文件 | 181140-34-1.mol |
| 结构式 |  |
(R)-N-环氧丙基邻苯二甲酰亚胺 性质
| 熔点 | 101 °C |
|---|---|
| 沸点 | 347.4±15.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.446±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr) |
| 折射率 | -10 ° (C=2.2, CHCl3) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许） |
| 酸度系数(pKa) | -2.24±0.20(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]/D -7 to -13°, c =2.2 in chloroform |
| InChI | 1S/C11H9NO3/c13-10-8-3-1-2-4-9(8)11(14)12(10)5-7-6-15-7/h1-4,7H,5-6H2/t7-/m1/s1 |
| InChIKey | DUILGEYLVHGSEE-SSDOTTSWSA-N |
| SMILES | O=C1N(C[C@@H]2CO2)C(=O)c3ccccc13 |
生产方法
136918-14-4
57044-25-4
181140-34-1
以3-羟基-1H-异吲哚-1-酮和(R)-环氧乙烷-2-甲醇为原料合成(R)-N-(2,3-环氧丙基)邻苯二甲酰亚胺的一般步骤：向含有邻苯二甲酰亚胺（6.6 g，45.0 mmol）的四氢呋喃（THF，220 mL）溶液中依次加入三苯基膦（PPh3，17.7 g，67.5 mmol）、偶氮二甲酸二乙酯（DEAD，11.7 mL，67.5 mmol）和(R)-(+)-缩水甘油（4.0 g，54.0 mmol）。将反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后，减压蒸馏除去THF溶剂，残余物通过硅胶快速柱色谱法（Biotage系统，洗脱剂：5%-20%乙酸乙酯/己烷）进行纯化，得到目标产物(R)-N-(2,3-环氧丙基)邻苯二甲酰亚胺（5.8 g，收率75%）。
参考文献：
[1] Tetrahedron Asymmetry, 1996, vol. 7, # 6, p. 1641 - 1648
[2] Patent: WO2006/29210, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 112-113
[3] Heterocycles, 2006, vol. 67, # 2, p. 561 - 566
[4] Tetrahedron, 2004, vol. 60, # 35, p. 7679 - 7692
[5] Patent: US2006/14701, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 23
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | G0327 | (R)-N-环氧丙基邻苯二甲酰亚胺 (R)-N-Glycidylphthalimide | 181140-34-1 | 5G | 230元 |
| 2025/12/22 | XW0218114034105 | (R)-(-)-N-(2,3-环氧丙基)邻苯二甲酰亚胺 | 181140-34-1 | 25G | 255元 |