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上海药诚医药科技合伙企业(有限合伙)

主营产品:实际中间体

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6-氯己酸甲酯
发布日期:2026/7/10 8:57:12发布人:上海药诚医药科技合伙企业(有限合伙)阅读量:7

基础信息

  1. 结构式:Cl(CH₂)₅COOCH₃

  2. 分子式

  3. 分子量:164.45

  4. CAS 号:14273-92-8

  5. 别名:甲基 6 - 氯己酯、6 - 氯正己酸甲酯

理化性质

  • 外观:无色透明油状液体

  • 沸点:约 180~185 ℃

  • 密度:≈1.06 g/mL(25℃)

  • 溶解性:不溶于水,易溶于二氯甲烷、乙醇、甲苯、乙酸乙酯等有机溶剂

  • 稳定性:常温稳定;遇强碱易发生酯水解、脱氯化氢生成烯烃;避免高温、强碱、强氧化剂

合成路线

主流两种制备方式:
  1. 6 - 羟基己酸甲酯氯化

    原料:6 - 羟基己酸甲酯 + 氯化亚砜 / 三氯化磷

    优点:转化率高,副产物易分离

  2. 6 - 氯己酸甲酯化

    原料:6 - 氯己酸 + 甲醇,浓硫酸催化回流酯化,水洗精馏提纯

主要用途

  1. 医药中间体

    长链氯代酯,用于合成各类含烷基侧链药物,可发生亲核取代:胺化、氰化、醚化、季铵化;常用于制备抗抑郁、心脑血管药物中间体。

  2. 有机合成砌块

    • 氯端:可与伯胺、仲胺、叠氮化钠、丙二酸酯等发生 SN2 取代;

    • 酯端:可水解为羧酸、还原为醇、缩合反应。

  3. 香料 / 表面活性剂原料

    延长碳链合成长链脂肪酸衍生物、季铵盐表面活性剂。

安全与储运

危险性

  • 刺激性:刺激皮肤、眼睛、呼吸道;接触会造成灼伤

  • 可燃液体,蒸气可形成爆炸混合气

  • 遇碱释放 HCl 腐蚀性气体

操作防护

通风橱操作,佩戴护目镜、耐溶剂手套、防毒口罩;禁止明火。

储存

密封阴凉干燥避光保存,远离碱类、氧化剂、醇钠等强碱物质。



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