一、基础标识信息
CAS 号:75135-46-5
标准英文名:N2-Methylpyridine-2,6-diamine
别名:2 - 氨基 - 6 - 甲氨基吡啶、N2 - 甲基 - 2,6 - 吡啶二胺
分子式:C6H9N3
分子量:123.16
SMILES:NC1=CC=CC(NC)=N1
二、理化性质
外观:工业品 / 试剂多为白色固体粉末,高纯度熔融态为无色液体,带有胺类刺激性气味
理论沸点:266.6 ± 40.0 ℃(760mmHg,预测值)
闪点:113.7 ± 22.1 ℃
密度:1.10 ± 0.10 g/cm³
脂水分配系数 LogP:0.709,弱亲脂、可溶于甲醇、乙醇、二氯甲烷、THF 等有机溶剂,微溶于冷水
储存条件:2–8℃冷藏、避光、惰性氮气保护,易氧化变色,保质期约 2 年
纯度规格:商用试剂常见 95%、98%
三、分子结构特点
吡啶环 2 位为仲胺(-NHCH₃),6 位为伯胺(-NH₂),两个氨基活性存在明显差异:
6 位 - NH₂:伯胺,活性更高,易发生酰化、重氮化、烷基化;
2 位 - NHMe:仲胺,位阻更大,反应选择性可控;
吡啶环 N 原子具备配位能力,可与过渡金属离子形成稳定螯合配合物。
四、合成路线(主流)
以2,6 - 二氨基吡啶(DAP,CAS 141-86-6) 为原料,选择性单甲基化:
选择性甲基化法(实验室优选)
溶剂无水 THF,低温 0℃,三乙胺作缚酸剂,原甲酸三乙酯 / 叠氮化钠体系回流,TLC 监控,避免二甲基副产物,柱层析纯化,单甲基产物选择性高。
卤代甲烷烷基化
碘甲烷温和控当量、低温滴加,通过投料比控制单取代,缺点易生成 N,N - 二甲基杂质,分离成本高