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75135-46-5
发布日期:2026/7/15 9:58:42发布人:上海药诚医药科技合伙企业(有限合伙)阅读量:0

一、基础标识信息

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分子结构式
  1. CAS 号:75135-46-5

  2. 标准英文名:N2-Methylpyridine-2,6-diamine

  3. 别名:2 - 氨基 - 6 - 甲氨基吡啶、N2 - 甲基 - 2,6 - 吡啶二胺

  4. 分子式

  5. 分子量:123.16

  6. SMILES:NC1=CC=CC(NC)=N1

二、理化性质

  • 外观:工业品 / 试剂多为白色固体粉末,高纯度熔融态为无色液体,带有胺类刺激性气味

  • 理论沸点:266.6 ± 40.0 ℃(760mmHg,预测值)

  • 闪点:113.7 ± 22.1 ℃

  • 密度:1.10 ± 0.10 g/cm³

  • 脂水分配系数 LogP:0.709,弱亲脂、可溶于甲醇、乙醇、二氯甲烷、THF 等有机溶剂,微溶于冷水

  • 储存条件:2–8℃冷藏、避光、惰性氮气保护,易氧化变色,保质期约 2 年

  • 纯度规格:商用试剂常见 95%、98%

三、分子结构特点

吡啶环 2 位为仲胺(-NHCH₃),6 位为伯胺(-NH₂),两个氨基活性存在明显差异:
  1. 6 位 - NH₂:伯胺,活性更高,易发生酰化、重氮化、烷基化;

  2. 2 位 - NHMe:仲胺,位阻更大,反应选择性可控;

  3. 吡啶环 N 原子具备配位能力,可与过渡金属离子形成稳定螯合配合物。

四、合成路线(主流)

2,6 - 二氨基吡啶(DAP,CAS 141-86-6) 为原料,选择性单甲基化:
  1. 选择性甲基化法(实验室优选)

    溶剂无水 THF,低温 0℃,三乙胺作缚酸剂,原甲酸三乙酯 / 叠氮化钠体系回流,TLC 监控,避免二甲基副产物,柱层析纯化,单甲基产物选择性高。

  2. 卤代甲烷烷基化

    碘甲烷温和控当量、低温滴加,通过投料比控制单取代,缺点易生成 N,N - 二甲基杂质,分离成本高



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