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2,6-二(三甲基锡)-4,4-二(2-乙基己基)-二噻吩并环戊二烯
发布日期:2026/7/16 14:06:41发布人:上海药诚医药科技合伙企业(有限合伙)阅读量:1

一、基础信息

1. 核心骨架

母核:4,4 - 二 (2 - 乙基己基) 环戊并 [2,1-b:3,4-b'] 二噻吩(CPDT,环戊二噻吩,有机光伏经典给体单元)
取代位点:2、6 位双三甲基锡封端,用于Stille 偶联聚合,是合成共轭聚合物(OPV、OFET 有机场效应晶体管)关键单体。

2. 结构式简化描述

环戊烷五元环中心,4 位碳连两支2 - 乙基己基支链(增溶、提升溶解性);两侧并噻吩环,噻吩 α 位(2、6 位)分别连接 三甲基锡基团。
分子式:
分子量:697.42

二、理化性质

  1. 外观:常温淡黄色至橙黄色油状液体 / 低熔点蜡状固体

  2. 溶解性:极易溶于二氯甲烷、氯仿、甲苯、四氢呋喃、正己烷等有机溶剂;不溶于水、甲醇、乙醇等极性质子溶剂

  3. 稳定性

    • 对空气、水分敏感:锡碳键易水解、氧化,长期暴露会变质变黑;

    • 避光低温(-20℃)氩气 / 氮气密封保存;

    • 遇醇、羧酸发生脱锡副反应。

  4. 纯度标准:聚合级 ≥98%,HPLC 检测;锡杂质、单锡副产物会大幅降低聚合物分子量。

三、合成路线(通用工艺)

  1. 原料:4,4 - 二 (2 - 乙基己基) 环戊并二噻吩(CPDT-H2)

  2. 锂化:低温(-78℃ THF)下加入 LDA 或 n-BuLi,拔去 2、6 位活泼氢生成双锂中间体

  3. 锡代:滴加三甲基氯化锡 ,低温反应后升温淬灭

  4. 后处理:水洗除锂盐,浓缩粗品,柱层析(石油醚洗脱)提纯,减压蒸馏除溶剂得到产物

四、核心用途

1. 有机光伏(OPV)最主要用途

通过 Stille 偶联与双溴取代受体单元(如 BT、BDT、Y6 衍生物、NDI 等)聚合,制备高性能共轭给体聚合物,典型体系:
  • PCPDTBT、PCPDT2T 等经典光伏聚合物

  • 窄带隙给体材料,适配非富勒烯有机太阳能电池

2. 有机场效应晶体管 OFET

制备高迁移率共轭半导体聚合物,用于柔性有机薄膜晶体管。

3. 有机光电探测、发光材料



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