靛玉红479-41-4

靛玉红（Indirubin）

一、基本信息

• 化学名称：3,3’- 二氧代 - 2,2’- 联吲哚

• 分子式：C₁₆H₁₀N₂O₂

• 分子量：262.27 g/mol

• CAS 号：479-41-4

• 外观：深红色或紫红色结晶性粉末，不溶于水，微溶于乙醇、丙酮，溶于 DMSO、热乙酸等有机溶剂。

二、来源与制备

1. 天然来源

• 与靛蓝（Indigo）共存于蓼蓝、菘蓝等植物中，是靛蓝的同分异构体，由相同前体（如吲哚苷）经不同氧化路径生成。

• 部分微生物（如放线菌）的代谢产物中也可分离得到靛玉红。

2. 合成方法

• 化学合成：以吲哚或靛蓝为原料，通过氧化、异构化反应制备。例如，靛蓝在碱性条件下经氧化剂（如过氧化氢）处理可转化为靛玉红。

• 生物合成：利用基因工程改造微生物（如大肠杆菌），通过生物发酵途径生产，更环保高效。

三、化学性质与结构特点

• 结构差异：与靛蓝互为同分异构体，核心区别在于联吲哚环的连接位置（靛蓝为 1,1’- 联吲哚，靛玉红为 2,2’- 联吲哚），导致二者颜色（靛蓝深蓝，靛玉红紫红）和药理活性截然不同。

• 化学稳定性：在酸性或碱性条件下可发生异构化反应，转化为靛蓝或其他衍生物；高温下易分解，需避光、低温保存。

四、药理作用与医药应用

1. 抗肿瘤作用

• 核心应用：靛玉红是慢性粒细胞白血病（CML）的治疗药物，通过抑制BCR-ABL 酪氨酸激酶活性，阻止白血病细胞增殖（作用机制与伊马替尼类似，但属于天然产物来源）。

• 临床研究：中国学者于 20 世纪 70 年代首次从中药青黛中发现其抗白血病作用，目前已作为二线药物用于对酪氨酸激酶抑制剂（TKI）耐药的患者。

2. 其他药理活性

• 抗炎与免疫调节：可抑制炎症因子（如 TNF-α、IL-6）的释放，用于治疗类风湿性关节炎等炎症性疾病。

• 抗血管生成：通过抑制血管内皮细胞增殖，潜在用于实体瘤的辅助治疗。

• 传统医学用途：中医将含靛玉红的青黛用于治疗血热证（如衄血、紫癜），现代研究为其提供了科学依据。