2062643-94-9

一、基础标识

1. 标准英文：6'-Chloro-2H-[1,3'-bipyridin]-2-one

2. CAS 号：2062643-94-9

3. 分子式：\(\boldsymbol{C_{10}H_{7}ClN_{2}O}\)

4. 分子量：206.63

5. SMILES（可直接复制 ChemDraw/KingDraw 绘图）

   O=c1cc[n+](c2ccc(Cl)nc2)ccc1-[H]

二、分子结构拆解（双吡啶骨架）

1. 左侧吡啶酮环（2H - 吡啶 - 2 - 酮）

• N1 为联吡啶连接位点，与右侧吡啶 3' 位碳相连；

• C2 位羰基（内酰胺型吡啶酮，JAK/BTK 抑制剂经典铰链结合母核）；

• 存在烯醇 - 酮互变异构，酮式为稳定优势构型。

2. 右侧取代吡啶环（3'- 吡啶环）

• C3' 与左侧吡啶 N1 相连；

• C6' 位连氯原子（\(\ce{-Cl}\)，SNAr 反应离去基团，用于和手性环戊二胺缩合）；

官能团：吡啶酮内酰胺、芳氯、联吡啶杂环

三、理化性质

1. 外观：类白色至浅米黄色固体粉末

2. 溶解性

• 易溶：DMSO、DMF、THF、二氯甲烷、热甲醇

• 可溶：乙酸乙酯

• 微溶：异丙醇、MTBE

• 难溶：水、正己烷、石油醚

3. 稳定性

• 常温避光短期稳定，长期 2–8℃密封冷藏；

• 强碱高温易水解开环；

• 芳氯在加热 + 胺 / 碱条件下发生 SNAr 芳香亲核取代（本品核心反应特性）。

四、合成与工艺用途（JAK2/BTK 双抑制剂关键底物）

上游制备路线

下游核心反应

五、质控标准

1. 含量：C18 反相 HPLC ≥98.5%

2. 主要杂质：脱氯吡啶酮、双取代杂质单杂≤0.10%，总杂≤0.8%

3. 结构确证：¹H-NMR、¹³C-NMR、ESI-MS

4. 水分≤0.3%，重金属≤10 ppm

六、储存操作

1. 储存：密封避光 2–8℃，远离强碱、强亲核试剂；

2. 操作：含氯杂环粉尘，通风橱操作，佩戴丁腈手套护目镜；含卤废液单独收集处理。