中文全称
N - 叔丁氧羰基 - O - 乙基 - L - 酪氨酸甲酯
英文
N-Boc-O-Ethyl-L-tyrosine methyl ester
分子式:C17H25NO5
分子量:\(\mathbf{323.38}\)
结构拆解
骨架:L - 酪氨酸甲酯
氨基保护基:Boc(叔丁氧羰基,(1,1 - 二甲基乙氧基) 羰基)
酚羟基修饰:O - 乙基(苯环 - OH → -OCH₂CH₃)
羧基端:甲酯(-COOCH₃)
手性:单一 L 构型(α- 碳手性中心,S 构型)
外观:多数为白色至类白色固体粉末
溶解性
易溶:二氯甲烷、乙酸乙酯、THF、甲醇、乙醇
微溶 / 不溶:水、正己烷
稳定性
中性 / 弱碱性室温稳定;
强酸条件下 Boc 脱保护,释放游离氨基;
强碱加热会发生甲酯水解、酯交换。
原料:O - 乙基 - L - 酪氨酸甲酯
氨基 Boc 保护:
三乙胺 / 碳酸钠作碱,二氯甲烷 / 水两相,加入二碳酸二叔丁酯(Boc₂O)室温反应,萃取浓缩得粗品,柱层析或重结晶纯化。
多肽合成中间体:带有 Boc 保护氨基、甲酯封闭羧基、酚羟基乙基封闭,用于固相 / 液相多肽片段构建;
手性药物中间体:酪氨酸类衍生物、靶向受体配体合成原料;
有机手性砌块,用于不对称合成研究。
脱 Boc:TFA/DCM,得到游离氨基;
甲酯皂化:LiOH/NaOH 水解,得到游离羧酸;
酚乙基可在强路易斯酸下脱乙基,还原为酚羟基。
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