CAS 号:59782-85-3
标准英文名:2,5-Dichloronicotinic acid
别名:2,5 - 二氯 - 3 - 吡啶羧酸
MDL:MFCD01861979
分子式:\(\boldsymbol{C_6H_3Cl_2NO_2}\)
分子量:192.00
SMILES:O=C(O)c1cc(Cl)cnc1Cl
海关编码:2933399090(卤代吡啶羧酸)
外观:白色至浅米黄色结晶粉末
熔点:154~158 ℃
沸点:323.7 ℃(760mmHg)
密度:1.612 g/cm³
闪点:149.6 ℃,不易燃固体
脂水参数:LogP=2.09,PSA=50.19
溶解性
易溶:热乙醇、乙醚、DMF、DMSO、热水
微溶:冷乙醇、冷水
难溶:石油醚、苯、烷烃
稳定性
常温干燥密封稳定;吡啶 2 位 Cl 受氮活化,亲核取代活性高于 5 位 Cl;羧酸遇强碱成盐;避光存放,避免强氧化剂长期接触。
3 位羧基 (-COOH):可酯化、酰氯化、酰胺化、还原为羟甲基,是构建酰胺类药物核心基团;
2 位氯原子:吡啶氮邻位,吸电子活化,优先与胺、醇、巯基发生亲核取代;
5 位氯原子:活性中等,适合 Suzuki、Buchwald 偶联接入芳环、杂环。
医药中间体(主流)
合成激酶抑制剂、抗感染、抗炎、抗肿瘤小分子 API;双氯吡啶骨架广泛用于 JAK、HDAC、CRISPR 相关靶向药研发;
农药中间体
制备吡啶类除草剂、杀菌剂、植物生长调节剂;
有机合成砌块
用于多取代吡啶、液晶、光电有机功能材料合成。
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