邻苯二甲酸二烯丙酯是一种分子式为C₁₄H₁₄O₄、分子量246.26的重要有机化合物,常温下为无色至淡黄色油状液体,熔点-70℃,沸点296℃,易溶于有机溶剂,微溶于水。该产品主要通过苯酐与氯丙烯酯化法制得,在塑料、涂料、电子材料、橡胶等领域具有广泛应用。2024年全球市场规模约1.3亿元,预计未来几年将保持稳定增长。产品低毒且具有刺激性,需按化学品规定贮运,采用专业包装确保运输安全,是塑料、涂料、电子等行业不可或缺的重要原料。
基本信息
中文名:邻苯二甲酸二烯丙酯
英文名:Diallyl phthalate(DAP)
别名:邻酞酸二烯丙酯、1,2-苯二甲酸二烯丙酯、DAP 单体、Allyl phthalate
化学式:C₁₄H₁₄O₄
分子量:246.26
CAS号:131-17-9
EINECS号:205-016-3
MDL号:MFCD00008643
RTECS号:TI1960000
结构式:邻苯二甲酸两个羧基与烯丙醇酯化,两端各留一个 C=C(SMILES:C=CCOC(=O)c1ccccc1C(=O)OCC=C)
物理化学性质
常温下为无色至浅黄透明油状液体,微有刺激性酯味;含两个可聚合双键,在过氧化物、紫外、高温或辐射引发下交联固化(均聚/共聚),是典型反应型增塑剂兼交联单体;不溶于水(约 0.1 g/L),与乙醇、丙酮、苯乙烯、甲基丙烯酸酯、不饱和聚酯等混溶;化学稳定但需阻聚剂(MEHQ 约 100–200 ppm)防自聚。
参数 | 典型值 |
外观 | 无色~浅黄透明液体 |
熔点 | -70℃(lit.) |
沸点 | 158–165℃(0.4–1.3 kPa);305℃(760 mmHg 估算) |
密度(25℃) | 1.120 g/mL |
闪点(闭杯) | 146–166℃(厂牌差异,>110℃ 共识) |
折射率(25℃) | 1.520–1.521 |
蒸气压(25℃) | 极低(<0.01 mmHg) |
黏度(25℃) | ~10–15 mPa·s |
水溶性 | 0.1 g/L(25℃),不溶 |
辛醇/水 LogP | 2.89–3.3 |
双键当量 | 2(官能度 2) |
阻聚剂 | MEHQ 100–200 ppm |
主要用途
不饱和聚酯树脂(UPR)交联剂/改性单体:与苯乙烯并用或替代部分苯乙烯,降低挥发性、提高耐热性、耐化学性与电性能;DAP 树脂(预聚物)作层压板材基体。
反应型增塑剂:PVC、丙烯酸树脂、硝酸纤维素中既增塑又可参与固化交联,避免迁移析出(区别于 DMP/DBP 等物理增塑剂)。
电子与复合材料:覆铜板、绝缘材料、模塑料(DAP 模压料耐热 >150℃)、电器封装;玻璃纤维增强层压制品。
特种聚合物:聚-DAP、DAP-苯乙烯共聚物,作耐油密封件、胶黏剂、涂料。
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