(S,S)-(-)-2,2'-双[-(N,N-二甲胺苯基甲基-1,1'-双二(3,5-二甲基-4-甲氧基苯基)磷]二茂铁

基础档案

✅ CAS：876608-69-4

✅ MDL：MFCD24450273

✅ 标准英文全称(S,S)-(-)-2,2'-Bis[(R)-(N,N-dimethylamino)(phenyl)methyl]-1,1'-bis[di(3,5-dimethyl-4-methoxyphenyl)phosphino]ferrocene

✅ 分子式：C64H74FeN2O4P2

✅ 分子量：1053.08

理化参数

• 外观：橙黄色至橙红色固体粉末

• 手性特征：双平面手性二茂铁骨架 + α- 碳中心手性

• 溶解性：易溶于甲苯、二氯甲烷、THF；中等溶解度乙醚；几乎不溶于水、甲醇

• 空气稳定性：固体避光尚可；溶液极易氧化，全程氮气保护操作

• 商品化规格：≥97%，ee ≥99.0%

电子与位阻特征

1. 4 位甲氧基强给电子，磷原子富电子程度高于普通二苯基 MandyPhos；

2. 芳环 3,5 - 甲基增加磷周边空间位阻，构建约束更强的手性空腔；

3. 分子带有两个二甲氨基碱性位点，可参与底物氢键活化；

4. 脂溶性优于无甲氧基 MandyPhos 衍生物。

典型不对称催化应用

1. Rh 催化烯酰胺、脱氢氨基酸、烯醇酯不对称氢化；

2. Ru 催化酮、β- 酮酯不对称氢化；

3. Pd 催化不对称烯丙基烷基化、不对称 Heck 反应；

4. 亚胺、杂环烯烃不对称还原；

储存操作规范