2,3-二氟苯乙醚(CAS号:121219-07-6)是一种重要的有机氟化合物,分子式为C₈H₈F₂O,分子量158.15。该产品为无色至淡黄色透明液体,具有芳香气味,沸点约167.6-178℃,密度1.1-1.1784 g/cm³,闪点61.3-70.5℃,不溶于水,易溶于醇和醚等有机溶剂。在液晶材料合成中具有广泛应用,作为负性液晶材料的重要中间体;在医药领域作为药物活性成分的合成中间体;在有机合成中可作为助溶剂使用。该化合物在合成转化中,苯环上4号位可在适当条件下引入卤素原子,乙氧基也可在三氟化硼乙醚溶液作用下脱除,得到酚羟基
2,3-二氟苯乙醚(2,3-二氟苯基乙基醚 / 1-乙氧基-2,3-二氟苯 / 2,3-Difluoroethoxybenzene / 2,3-Difluorophenetole)
CAS No.:121219-07-6
分子式:C₈H₈F₂O
分子量:158.15
EINECS:441-000-4
产品基本信息
无色至浅黄色透明液体,具芳香醚样气味。微溶于水(约 254 mg/L,20℃),与乙醇、乙醚、丙酮、二氯甲烷、乙酸乙酯、苯等有机溶剂互溶。含氟芳醚结构,乙氧基在强酸(HI/HBr 回流)下可裂解回 2,3-二氟苯酚;对稀碱、稀酸常温稳,邻位双氟使芳环缺电子、亲电取代钝化(4 位仍可在 Br₂/I₂/Cl₂ 下引入卤素);干态密封常温稳,忌强氧化剂、强酸高温长时间回流;可燃液体(闪点 61~70.5℃ 闭杯,文献分歧),受热分解释放 HF、CO、CO₂ 剧毒腐蚀烟。
项目 | 数值 |
外观 | 无色至浅黄透明液体 |
沸点 | 178 °C(760 mmHg)|167.6±20.0℃(预测) |
密度 | 1.1784 g/cm³(25 °C) |
闪点 | 70.5 °C(闭杯)|61℃(TCI 标) |
折射率 | n²⁰/D 1.4670~1.4710 |
蒸气压 | 4.13 hPa(20℃)|≈3.10 mmHg |
相对蒸气密度 | ~5.4(空气=1,按 MW 估) |
LogP | 2.82(23℃) |
溶解性 | 微溶于水(254 mg/L);与醇/醚/酮/卤代烃/苯互溶 |
稳定性 | 干态常温稳;对稀碱/稀酸稳;忌强氧化剂/强酸高温;受热释 HF |
主要用途(详细)
液晶材料(核心大宗)
作含氟芳醚液晶单体中间体(VA-LCD、IPS-LCD 配方),乙氧基比甲氧基长链,提升液晶混合物低温溶解度与向列相稳定性,降低旋转黏度;
与环己基/联苯/炔类拼板缩合制负性液晶、二氟甲氧基系液晶侧链。
医药与农药中间体
合成氟喹诺酮类(左氧氟沙星系同系物)、抗病毒药含 2,3-二氟苯氧基片段的砌块(酚羟基经 Williamson 醚化引入乙基再脱保护复用);
部分苯乙醚类除草剂、杀螨剂(含氟乙唑醇衍生物)芳环前体。
有机合成与高沸溶剂
Suzuki / Buchwald-Hartwig / Ullmann 等高温偶联反应的高沸惰性溶剂(bp 178℃,可蒸馏回收);
4 位卤代(Br/I/Cl)后延伸多取代含氟芳环,研究 SNAr 与定向金属化(DoM)对照底物。
安全与环保
GHS分类:GHS02(易燃液体 4 H227)+GHS07(急性经口 4 H302/眼刺激 2A H319/皮肤刺激 2 H315/呼吸道刺激 H335)+GHS09(水生急性 3 H412/水生慢性 3 H412),信号词 警告(Warning);旧版 Xi(R36/37/38)。
健康危害:
无统一 LD₅₀(参照氟代芳醚低毒),液态致皮肤脱脂刺激、眼结膜刺激,吸入蒸气致鼻咽干涩、头晕;
无 IARC 分级,按含氟芳醚毒害管;热解 HF 烟致化学性肺炎、骨氟症是火灾核心风险。
物理/化学危险:
可燃液体(闪点 61~70.5℃),非低闪点;与强氧化剂不相容;
受热分解释 HF 剧毒腐蚀烟。
环境危害:WGK 3,对水生生物有害且难快速降解,严禁直排下水道/水体。
操作与储存
存阴凉(≤30℃、建议 2~8℃ 更优)、干燥、通风库房,密封充氮防氧化变黄,与强氧化剂、强酸、食品分库;非主危序(多国运输 NONH/按 9 类可燃液管);
操作:局部排风防蒸气,防静电接地;戴 A 型有机蒸气滤盒防毒面具(高浓度 SCBA)、护目镜+面屏、丁基/氟橡胶手套(禁用乳胶/普通丁腈)、防静电服;班后清洗。
急救措施
皮肤:脱污衣,肥皂水+大量流动水冲 ≥15 min。
眼睛:提睑流动水/生理盐水冲 ≥15 min,眼科急诊(H319)。
吸入:移新鲜空气,保持呼吸道通畅,给氧,送医(疑 HF 暴露)。
食入:漱口,饮温水,勿催吐,立即就医。
泄漏应急
切断火源,戴防毒面具+防静电手套,用干砂/硅藻土/吸附棉收集入双密封容器;大量构筑围堤用抗溶泡沫覆盖防挥发,按含氟有机废液交资质(焚烧+HF 洗涤);禁入下水道/水体。
灭火方法
抗溶泡沫、干粉、CO₂、砂土、雾状水冷却容器;消防人员戴 SCBA 防 HF 毒烟;受热容器变形立即撤离;禁用水柱冲击致飞溅。
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