2,5-二氟苯酚是一款结构对称、电子效应独特的双氟代苯酚类化合物,其双氟-酚羟基协调设计中酚羟基提供酸性,两个氟原子具有强吸电子基。2,5-二氟苯酚在多个领域重要作用,例如在医药中间体领域,其可作为构建含氟活性分子的核心骨架,可用于合成抗肿瘤药物、抗菌药物、CNS药物。在农药科学领域,是创制高效农药的优选中间体,可用于合成除草剂和杀菌剂。在有机合成领域,作为特殊反应性的合成子,可参与亲电取代反应、酚羟基反应、氟原子反应。在材料科学领域,其可作为功能材料单体,可作为液晶材料、用于高分子改性、作为表面活性剂。2,5-二氟苯酚(2,5-Difluorophenol / DFPH / 1,4-二氟-2-羟基苯)
CAS No.:2713-31-7(EINECS 608-045-3;MDL MFCD00042501;Reaxys 2081076)
分子式:C₆H₄F₂O
分子量:130.09
产品基本信息
白色至淡黄/近白色结晶固体(室温 25℃ 附近为过冷液,温热熔为无色液体),具微弱酚类芳香臭。微溶于水(slightly soluble),易溶于甲醇、乙醇、乙醚、丙酮、DMF、DCM 等有机溶剂。2,5-位双氟使芳环强缺电子,酚羟基酸性强于苯酚(pKa≈7.71),FeCl₃ 显色反应阳性;干态密封常温稳但对光敏感(久置变黄),忌强氧化剂、强碱高温(成盐可逆)、强亲核试剂长时间接触;易燃固体(GHS 类别 1)+ 腐蚀性,受热分解释放 HF、CO、CO₂ 剧毒腐蚀烟(最致命风险:火灾热解产 HF)。
项目 | 数值 |
外观 | 白色至淡黄结晶固体(温热无色液) |
熔点 | 40~42 °C(lit.)|TCI 标 40.0~44.0℃ |
沸点 | 145 °C(760 mmHg) |
密度 | 1.351 g/cm³(25 °C) |
闪点 | 53 °C(闭杯)|128 °F |
折射率 | n²⁰/D 1.495 |
蒸气压 | 2.16 mmHg(25℃) |
相对蒸气密度 | ~4.5(空气=1,按 MW 估) |
pKa | 7.71(估计,强于苯酚 9.95) |
溶解性 | 微溶于水;易溶于醇/醚/酮/DMF/DCM |
稳定性 | 干态常温稳,对光敏感;忌强氧化剂/强碱高温;受热释 HF |
主要用途(详细)
医药中间体(核心大宗)
含 2,5-二氟苯氧基 片段的活性分子砌块,用于抗菌药、抗癌候选药、神经系统药物合成;经酚羟基 Williamson 醚化/酯化、芳环硼化/Suzuki 偶联引入 2,5-二氟苯片段,提升代谢稳定性与膜通透性;
制 2,5-二氟羟基苯甲酸(经 Kolbe-Schmitt 羧化),用于¹⁸F PET 显像探针前体。
农药与含氟精细化工
合成含氟除草剂、杀菌剂、植物生长调节剂中间体,双氟提升内吸性与光稳定性;
微生物(Rhodococcus opacus 1G)转化 2,5-二氟苯酚生成二/三氟羟基苯甲酸的生物催化模型底物。
液晶与电子材料
含氟液晶单体合成前体(2,5-二氟取代模式提升向列相稳定性与介电各向异性);
OLED 空穴传输层含氟芳醚配体、含氟 MOF 配体。
有机合成与机理
作 SNAr 模型底物(5 位 F 相对于 2 位 F 在强亲核试剂下可区域选择性取代);
钯催化 C-H 活化、酚羟基导向官能化基准底物。
安全与环保
GHS分类:GHS02(易燃固体 1 H228)+GHS05(皮肤腐蚀 1B H314 / 严重眼损伤 1 H318,Fisher SDS 标)+GHS07(急性经口 4 H302/急性经皮 4 H312/急性吸入 4 H332/皮肤刺激 2 H315/眼刺激 2A H319/呼吸道刺激 H335),信号词 危险(Danger);TCI/Sigma 商品标签降档为警告(Warning)但危害语句相同;旧版 F+C(R11+R20/21/22+R34+R36/37/38),UN 2925(Fisher)/ UN 1325(TCI/Sigma),第 4.1 类易燃固体兼 8 类腐蚀,PG II/III。
健康危害:
吞咽/皮肤接触/吸入均有害(急性毒 4 类),液态/熔融/浓溶液致皮肤灼伤、严重眼损伤(H318 角膜混浊穿孔),吸入粉尘/蒸气致喉刺激、呼吸道炎症;
经皮易吸收,毒理性质未完全研究,长期接触疑肝/肾损害;无 IARC/NTP 致癌分级;
热解 HF 烟致化学性肺炎、骨氟症是火灾核心风险。
物理/化学危险:
易燃固体(类别 1),粉尘/蒸气与空气可成爆燃混合物;与强氧化剂剧烈反应;
受热分解释 HF 剧毒腐蚀烟。
环境危害:WGK 3,对水生生物有害,微溶于水但环境持久性存疑,严禁直排下水道/水体。
操作与储存
存阴凉(≤30℃、建议 2~8℃ 冷藏)、避光、干燥、通风库房,密封于玻璃/PE/PTFE 容器(充氮防氧化变黄),与强氧化剂、强碱、食品分库专锁;按 UN 2925 / 4.1 类 PG III 易燃固体兼 8 类腐蚀管;
操作:通风橱+局部排风防粉尘/蒸气,防静电接地;戴 ABEK+氟化物滤盒防毒面具(高浓度 SCBA)、面屏+护目镜、丁基/氟橡胶手套(禁用乳胶/普通丁腈单层)、A 级/B 级防化服;禁裸手,班后淋浴,场所禁饮食。
急救措施
皮肤:脱污衣,干布吸去后大量流动水冲 ≥15 min(勿直接冲浓酚防蛋白凝固阻冲洗),继用 50% 乙醇+甘油洗,立即就医(告含氟酚+HF 风险)。
眼睛:提睑流动水/生理盐水冲 ≥15 min,眼科急诊。
吸入:移新鲜空气,保持呼吸道通畅,给氧,防迟发肺水肿,送中毒科。
食入:漱口,禁催吐(防胃穿孔),饮牛奶/蛋清/水,立即就医。
泄漏应急
戴 SCBA+防化服+丁基手套;防粉尘扬散,小量干扫/真空收集入双密封容器(忌大量水冲致溶出扩散);大量构筑围堤用塑料布覆盖防扬散,按含氟酚危废交资质(碱液吸收 HF+焚烧);禁入下水道/水体/地下室。
灭火方法
干砂、干粉、抗醇泡沫、CO₂ 扑救;消防人员戴 SCBA 防 HF 毒烟;喷水冷却容器,受热变形撤离;禁直流水冲击致粉尘飞扬/飞溅。
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