4-二甲氨基吡啶（DMAP，CAS 1122-58-3）是一种白色至淡黄色结晶粉末，化学式C7H10N2，分子量约122.17。其熔点约108-114℃，沸点约162℃（50mmHg），闪点约110℃，属于易燃固体，对皮肤和眼睛有强烈刺激性，大鼠经口LD50为230mg/kg，属于高毒性物质。
该产品在化工领域具有超强催化性能。作为高效酰化催化剂，其活性约为普通吡啶的10^4-10^6倍，能显著催化高位阻、低反应性的醇和胺的酰化反应；在药物合成中，它用于抗生素（如甲基红霉素）、抗肿瘤药物（如藤黄酸酯）及维生素E衍生物的合成，能大幅缩短反应时间、提高产率；此外，在农药、染料及高分子化学中，它也作为关键催化剂用于烷基化、醚化及酯交换反应。
4-二甲氨基吡啶（N,N-二甲基-4-吡啶胺 / 4-(Dimethylamino)pyridine / DMAP）
CAS No.：1122-58-3（EINECS 214-353-5；MDL MFCD00006418；Beilstein 110354；PubChem CID 6378）
分子式：C₇H₁₀N₂
分子量：122.17
InChIKey：VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N
产品基本信息
白色至类白色颗粒、结晶粉末或片状固体（粒化 prilled 形态为主），具特征胺臭。水溶性好（76 g/L，25℃），易溶于甲醇（50 mg/mL 澄清）、乙醇、苯、氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、丙酮、乙酸，微溶于乙醚、己烷、环己烷。4-位二甲氨基与吡啶环氮共振，使分子呈强碱性（pKa 9.7，20℃），亲核性约为吡啶的 10⁴~10⁶ 倍，是有机合成中最经典的超亲核酰化催化剂；干态常温稳，避光密封储存，但忌酸（成盐）、强氧化剂（不相容）；可燃固体（闪点 124℃），受热分解释放 氮氧化物（NOₓ）、CO、CO₂ 有毒烟气。最致命风险：经皮吸收剧毒、严重眼损伤、神经系统单次暴露靶器官毒性，绝非普通吡啶类弱碱可比。
项目 | 数值 |
外观 | 白色至类白色颗粒/结晶粉末/片状 |
熔点 | 108~114 °C（lit. 108-110 / 111-114） |
沸点 | 211 °C（lit.） |
密度 | 0.906 g/cm³（25 °C） |
闪点 | 124 °C（闭杯）｜255.2 °F |
折射率 | n²⁰/D 1.431 |
蒸气压 | 0.431 mmHg（25℃） |
pKa | 9.7（20℃） |
pH | 11（60 g/L 水溶液，20℃） |
LogP | 1.34（25℃） |
溶解性 | 水 76 g/L（25℃）；甲醇 50 mg/mL 澄清；与醇/苯/氯仿/DMF/MeOH 互溶 |
稳定性 | 干态避光常温稳；忌酸/强氧化剂；受热释 NOₓ |
储存分类 | 6.1A - Combustible acute toxic Cat.1 and 2 / very toxic hazardous materials |
主要用途（详细）
超亲核酰化催化剂（核心大宗，占绝对主导）
酰氯/酸酐/羧酸与醇、酚的酯化反应：催化活性约为吡啶的 10⁴~10⁶ 倍，能催化高位阻、低反应性的醇和胺的酰化（磷酰化、磺酰化、碳酰化）反应，显著降低反应温度、缩短反应时间、提高收率 ；
Steglich 重排、Baylis-Hillman 反应、氢化硅烷化、三苯甲基化、C-酰化、硅烷化保护等反应的标准催化剂 ；
在非极性溶剂中仍保持优良催化活性，是药物合成、精细化工酰化反应的首选有机碱催化剂 。
医药与高分子
作聚氨酯合成催化剂、固化剂、发泡催化剂 ；
缬更昔洛韦（Valacyclovir）EP/USP 相关物质 G（Valaciclovir EP Impurity G / Valacyclovir USP Related Compound G），用于药品质量控制 ；
环氧单体聚合引发剂、金纳米粒子制备封端剂、金纳米管无电沉积辅助试剂、碘内酯化制备 γ/δ-内酯的催化剂 。
化学回收与绿色化学
PET（聚对苯二甲酸乙二醇酯）化学回收催化剂 ；
埃坡霉素（Epothilone）衍生物选择性环氧化催化剂 ；
手性 DMAP 催化剂开发，用于不对称酰基转移反应 。
有机合成与教学
作为超强亲核催化剂用于各种有机转化反应，是有机化学教学与科研的基准催化剂；
与对甲苯磺酸等形成盐类，用于特定催化场景。
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