亚磷酸三苯酯(Triphenyl phosphite,TPP)是一种分子量为310.29的有机亚磷酸酯,常温下为无色至淡黄色透明油状液体,有轻微酚类气味,是聚氯乙烯(PVC)辅助抗氧剂、光稳定剂及有机磷农药中间体的重要原料。该产品主要由三氯化磷与苯酚在碱性条件下反应制得;市场价格随苯酚及三氯化磷行情波动,工业级约15000-20000元/吨,试剂级约100-150元/500g。产品属可燃液体(非易燃),遇水缓慢水解,具皮肤致敏性和水生毒性,需密封、防潮、远离强氧化剂贮运,采用200L衬塑钢桶或镀锌铁桶包装。
基本信息
中文名
亚磷酸三苯酯
英文名
Triphenyl phosphite
别名
三苯基亚磷酸酯、TPP、(C₆H₅O)₃P
化学式
C₁₈H₁₅O₃P
分子量
310.29
CAS号
101-02-0
EINECS号
202-908-4
物理化学性质
亚磷酸三苯酯常温下为无色至淡黄色透明油状液体,低温可结晶。其主要物化参数如下:
外观
无色至淡黄色透明油状液体(低温结晶为白色片状固体)
熔点
22-24℃
沸点
360℃(常压,分解);220-230℃(1.33 kPa)
密度(25℃)
1.184 g/cm³
闪点(闭杯)
约 199℃(不同资料口径存在差异,通常属可燃液体)
折射率(n²⁰/D)
1.588-1.590
溶解性
溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯、氯仿等有机溶剂;不溶于水,遇水缓慢水解生成亚磷酸和苯酚
化学特性
含P(III)中心,具亲核性和还原性;易被氧化为磷酸三苯酯;与强氧化剂、强酸剧烈反应
主要用途
亚磷酸三苯酯凭借P(III)中心和高苯基含量,在多个领域有核心应用:
高分子稳定剂(最大用量)
PVC、ABS、聚烯烃的辅助抗氧剂,捕获过氧化物自由基,与受阻酚主抗氧剂(如1010)协同使用
提高塑料制品的耐热性、耐候性和抗黄变能力
有机磷农药与医药
合成有机磷农药(如敌敌畏、毒死蜱)的中间体
医药含磷药物合成试剂
有机合成与催化
Arbuzov重排、Michaelis-Becker反应底物
过渡金属催化反应中的配体前体
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