中文名称:对甲氧基肉桂酸,又称 4 - 甲氧基肉桂酸。
英文名称:4-Methoxycinnamic acid 或者 p-Methoxycinnamic acid。
CAS 编号:830-09-1。
分子式:C10H10O3。
分子量:178.18。
外观:白色至淡黄色结晶性粉末。
熔点:171-174℃。
沸点:356.9℃ at 760 mmHg。
闪点:144.9℃。
溶解性:微溶于水,可溶于乙醇、乙醚、丙酮等有机溶剂。在热水中的溶解度相对较大,随着温度降低,溶解度会减小。
对甲氧基肉桂酸分子中含有苯环、甲氧基、碳碳双键和羧基。苯环赋予其一定的稳定性和共轭体系;甲氧基是供电子基团,能通过电子效应影响分子的性质;碳碳双键具有不饱和性,可发生加成、氧化等反应;羧基则使化合物具有酸性,能发生酯化、成盐等反应。
Perkin 反应:以对甲氧基苯甲醛和乙酸酐为原料,在乙酸钾或碳酸钾等碱性催化剂的作用下,发生 Perkin 反应生成对甲氧基肉桂酸。反应过程中,乙酸酐在碱性条件下生成乙酸根离子,与对甲氧基苯甲醛发生亲核加成、脱水等一系列反应,最终得到目标产物。
Knoevenagel 反应:利用对甲氧基苯甲醛与丙二酸在吡啶等有机碱的催化下进行 Knoevenagel 缩合反应。丙二酸在碱性条件下形成碳负离子,与对甲氧基苯甲醛的羰基发生亲核加成,然后经过脱水等步骤生成对甲氧基肉桂酸。
化妆品领域:是一种重要的防晒剂原料,其能够吸收紫外线,尤其是 UVB 波段的紫外线,可有效防止皮肤晒伤、晒黑,常作为防晒剂的有效成分添加到防晒霜、防晒乳液等产品中。
医药领域:具有一定的生物活性,可作为医药中间体用于合成一些具有抗炎、抗氧化、抗肿瘤等作用的药物。
香料领域:可用于合成香料,其酯类产物如对甲氧基肉桂酸甲酯、对甲氧基肉桂酸乙酯等具有特殊的香味,常用于调配香水、香精等。
农业领域:对甲氧基肉桂酸及其衍生物在农业上可能具有一定的生物活性,如对某些植物病菌有抑制作用,可用于开发新型农药或植物生长调节剂。
一般来说,在合理使用范围内,对甲氧基肉桂酸是相对安全的。在化妆品等领域应用时,只要符合相关的质量标准和使用规范,通常不会对人体健康造成明显危害。但对于敏感皮肤人群,可能会有一定的刺激性,使用含该成分的产品时可能会出现发红、瘙痒等过敏症状。
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