18791-79-2
中文名称
2-溴噻吩-4-甲醛
英文名称
2-BROMOTHIOPHEN-4-ALDEHYDE
CAS
18791-79-2
分子式
C5H3BrOS
分子量
191.05
MOL 文件
18791-79-2.mol
更新日期
2025/08/07 15:47:46
18791-79-2 结构式
基本信息
中文别名
5-溴-3-噻吩甲醛2-溴噻吩-4-甲醛
5-溴噻吩-3-甲醛
英文别名
2-BROMOTHIOPHEN-4-ALDEHYDE2-Bromothiophene-4-carbaldehyde
5-Bromo-3-thiophenecarbaldehyde
2-Bromothiophene-4-carboxaldehyde
5-Bromothiophene-3-carboxaldehyde
5-broMo-3-thiophenecarboxaldehyde
3-Thiophenecarboxaldehyde, 5-broMo-
5-Bromothiophene-3-carboxaldehyde97%
5-Bromothiophene-3-carboxaldehyde 97%
2-Bromo-4-formylthiophene, 5-Bromo-3-thenaldehyde
所属类别
医药中间体：噻吩类化合物物理化学性质
密度1.757 g/mL at 25 °C
折射率n20/D1.624
闪点>110℃
储存条件2-8°C
形态liquid
颜色Clear khaki
沸点237-242°C
InChIInChI=1S/C5H3BrOS/c6-5-1-4(2-7)3-8-5/h1-3H
InChIKeyZKLBPUYMTHPNOQ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1SC(Br)=CC=1C=O
CAS 数据库18791-79-2
制备方法
方法1
498-62-4
18791-79-2
以3-噻吩甲醛为原料合成2-溴噻吩-4-甲醛的一般步骤如下：将噻吩-3-甲醛（6.5g，0.06mol）溶解于200mL干燥的二氯甲烷中，随后加入14g氯化铝。将所得深色溶液搅拌10分钟后，在10分钟内缓慢滴加溴（10g，0.066mol）溶于10mL二氯甲烷的溶液。反应混合物继续搅拌12小时，之后倒入碎冰上。分离有机层，依次用2N HCl和水洗涤。有机相用无水MgSO4干燥并浓缩。最终，通过真空蒸馏纯化得到白色液体产物，产率为88%（10g）。
参考文献：
[1] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2013, vol. 34, # 4, p. 1170 - 1174
[2] Patent: EP2533783, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 1044-1045
[3] Patent: WO2006/77412, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 85
[4] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1999, vol. 47, # 10, p. 1393 - 1403
[5] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2011, vol. 49, # 5, p. 1190 - 1194