254454-54-1
中文名称
1-Boc-3-碘氮杂环丁烷
英文名称
1-Boc-3-iodoazetidine
CAS
254454-54-1
分子式
C8H14INO2
MDL 编号
MFCD09752821
分子量
283.11
MOL 文件
254454-54-1.mol
更新日期
2025/05/13 09:32:12
254454-54-1 结构式
基本信息
中文别名
1-BOC-3-碘氮杂环丁烷1-叔丁氧羰基-3-碘氮杂环丁烷
英文别名
1-N-Boc-3-iodoazetidine1-Boc-3-iodo-azetidine
N-Boc-3-iodoazetidine
3-Iodoazetidine, N-BOC protected
1-tert-Butoxycarbonyl-3-iodoazetidine
1-BOC-3-IODO-AZETIDINE 98%
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
沸点282.0±33.0 °C(Predicted)
密度1.63g/ml
折射率1.5090 to 1.5130
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)-3.39±0.40(Predicted)
形态clear liquid
颜色Colorless to Brown
敏感性感光
InChIInChI=1S/C8H14INO2/c1-8(2,3)12-7(11)10-4-6(9)5-10/h6H,4-5H2,1-3H3
InChIKeyXPDIKRMPZNLBAC-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1(C(OC(C)(C)C)=O)CC(I)C1
安全数据
警示词警告
危险性描述H302-H319-H410
危险品标志Xi
危险类别码25-36-50
安全说明26-45
危险品运输编号UN 3082 9 / PGIII
WGK Germany3
危险等级IRRITANT
海关编码29339900
常见问题列表
用途
1-Boc-3-碘氮杂环丁烷属于四元杂环化合物，可作为有机合成反应和医药化学中间体，用于药物分子，生物活性分子以及农药分子的修饰和衍生化。
合成方法
将PPh3 ( 2 equiv )、咪唑( 3 equiv )和单质碘( 3 equiv )加入到3-羟基-氮杂环丁烷- 1 -羧酸叔丁酯( 1.0 g , 1 equiv )的甲苯溶液中，所得的反应混合物加热至回流反应，将混合物搅拌2小时。反应结束后，将反应混合物冷却至室温，继续搅拌2 h。通过加入H2O淬灭反应，用CH2Cl2萃取水层，用硫代硫酸钠水溶液洗涤结合有机层，分离出有机层并用无水MgSO4干燥。过滤混合物，减压浓缩滤液，粗品经硅胶柱层析(PE/Et2O 95∶5~8∶2)分离纯化即可得到目标产物分子1-Boc-3-碘氮杂环丁烷。
图 1-Boc-3-碘氮杂环丁烷的合成路线
制备
1-Boc-3-碘氮杂环丁烷可由1-Boc-3-氮杂环丁酮为原料还原得到N-Boc-3-羟基氮杂环丁烷，然后碘代得到。