3,6-二氢-4-[[(三氟甲基)磺酰]氧基]-1(2H)-吡啶甲酸叔丁酯

3,6-二氢-4-[[(三氟甲基)磺酰]氧基]-1(2H)-吡啶甲酸叔丁酯性质、用途与生产工艺

生产方法 

37595-74-7

138647-49-1

以N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺为原料合成4-(((三氟甲基)磺酰基)氧基)-5,6-二氢吡啶-1(2H)-羧酸叔丁酯的一般步骤如下：在无水THF（125ml）中溶解二异丙胺（22ml），并将溶液冷却至-78℃。缓慢加入正丁基锂（62.5ml，2.5M的己烷溶液）。搅拌15分钟后，滴加叔丁基4-氧代哌啶-1-羧酸酯（28.32g）的THF（100ml）溶液。反应混合物在-78℃下继续搅拌1小时，随后滴加N-苯基三氟甲磺酰亚胺（53.8g）的THF（150ml）溶液。反应混合物在-78℃下搅拌2小时后，缓慢升温至室温并搅拌过夜。反应完成后，将混合物真空浓缩，残余物溶于乙醚（1000ml）中。依次用水（500ml）、2M氢氧化钠溶液（3×500ml）、水（500ml）和盐水（500ml）洗涤有机层，然后用硫酸镁干燥，浓缩后得到4-(((三氟甲基)磺酰基)氧基)-5,6-二氢吡啶-1(2H)-羧酸叔丁酯，为浅棕色油状物（45.38g，收率96%），无需进一步纯化即可用于后续反应。产物经1H NMR（CDCl3）确认：δ1.48（9H，s），2.44（2H，m），3.63（2H，t），4.00（2H，q），5.70（1H，br）。

参考文献：

[1] Patent: WO2007/60409, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 87-88

[2] Patent: WO2003/87057, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 77-78

[3] Patent: WO2006/4532, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 25

[4] Patent: WO2007/92435, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 143-143

[5] Patent: WO2004/35549, 2004, A1. Location in patent: Page 127

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