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(4S)-3-[5-(4-Fluorophenyl)-1,5-dioxopenyl]-4-phenyl-2-oxazolidinone

(4S)-3-[5-(4-Fluorophenyl)-1,5-dioxopenyl]-4-phenyl-2-oxazolidinone Struktur
189028-93-1
CAS-Nr.
189028-93-1
Englisch Name:
(4S)-3-[5-(4-Fluorophenyl)-1,5-dioxopenyl]-4-phenyl-2-oxazolidinone
Synonyma:
(S)-4-Phenyl-3-[5-(4-fluorophenyl)-5-oxopentanoyl]-2-oxazolidinone;(S)-1-(4-fluorophenyl)-5- (2-oxo-4-phenyloxazolidin-3-yl) pentane-1,5-dione;ZT-4;ETMB-04;uophenyL;Ezetimibe-27;]-4(S)-phenyL;API`sIntermediate;Ezetimibe Impurity 8;M-Fluoro oxazolidone
CBNumber:
CB2777355
Summenformel:
C20H18FNO4
Molgewicht:
355.36
MOL-Datei:
189028-93-1.mol
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(4S)-3-[5-(4-Fluorophenyl)-1,5-dioxopenyl]-4-phenyl-2-oxazolidinone Eigenschaften

Schmelzpunkt:
90.0 to 94.0 °C
Siedepunkt:
568.4±50.0 °C(Predicted)
Dichte
1.288±0.06 g/cm3(Predicted)
storage temp. 
Sealed in dry,Room Temperature
Löslichkeit
soluble in Acetone
Aggregatzustand
powder to crystal
pka
-3.11±0.40(Predicted)
Farbe
White to Light yellow
Optische Rotation
Consistent with structure
InChI
InChI=1S/C20H18FNO4/c21-16-11-9-15(10-12-16)18(23)7-4-8-19(24)22-17(13-26-20(22)25)14-5-2-1-3-6-14/h1-3,5-6,9-12,17H,4,7-8,13H2/t17-/m1/s1
InChIKey
XXSSRSVXDNUAQX-QGZVFWFLSA-N
SMILES
C(C1=CC=C(F)C=C1)(=O)CCCC(N1[C@@H](C2=CC=CC=C2)COC1=O)=O
CAS Datenbank
189028-93-1(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
HS Code  2934.99.4400
Bildanzeige (GHS) Exclamation Mark (GHS07)
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung P264, P270, P301+P312, P330, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P304+P340 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(4S)-3-[5-(4-Fluorophenyl)-1,5-dioxopenyl]-4-phenyl-2-oxazolidinone Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Chemische Eigenschaften

Off-White Solid

Verwenden

3-[5-(1,5-Dioxo-5-(p-fluophenylpentyl]-4(S)-phenyl-2-oxazolidinone (cas# 189028-93-1) is a compound useful in organic synthesis.

Application

(4S)-3-[5-(4-Fluorophenyl)-1,5-dioxopenyl]-4-phenyl-2-oxazolidinone is a core chiral building block in the synthetic route of ezetimibe. Ezetimibe reduces blood cholesterol by inhibiting intestinal cholesterol absorption and is commonly used for the treatment of primary hypercholesterolemia and other related conditions. This intermediate is used to construct the key carbon chain and chiral center of the drug molecule. Through subsequent reactions such as condensation, reduction and cyclization, key groups including fluorophenyl and oxazolidinone are introduced, and finally the core structure of ezetimibe is formed via ring closure.

(4S)-3-[5-(4-Fluorophenyl)-1,5-dioxopenyl]-4-phenyl-2-oxazolidinone Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

2-Oxazolidinone, 3-(1-oxo-2-propenyl)-4-phenyl-, (4S)- 2-Oxazolidinone, 3-[5-(4-fluorophenyl)-5-hydroxy-1-oxopentyl]-4-phenyl-, (4S)- Benzene, 1-fluoro-4-[1-[(trimethylsilyl)oxy]ethenyl]- Benzenepentanoic acid, 4-fluoro-δ-oxo-, anhydride with 2,2-dimethylpropanoic acid 2-Oxazolidinone, 5-phenyl-, (5S)- 4-(4-Fluorobenzoyl)butyric acid (S)-(+)-4-Phenyl-2-oxazolidinone 4-Fluoracetophenon Fluorbenzol Pivaloylchlorid Glutarsureanhydrid

Downstream Produkte

(S)-3-(4-(2-(4-fluorophenyl)-5,5-diMethyl-1,3-dioxan-2-yl)butanoyl)-4-phenyloxazolidin-2-one

(4S)-3-[5-(4-Fluorophenyl)-1,5-dioxopenyl]-4-phenyl-2-oxazolidinone Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb Händler.

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