2,5-二甲基吡啶，英文名为2,5-Dimethylpyridine，常温常压下为无色至浅橙色透明液体，具有显著的碱性可与常见的酸性物质发生酸碱中和反应，它不溶于水但是在酸性水溶液中有一定的溶解性并且可溶于大部分有机溶剂。2,5-二甲基吡啶是一种吡啶衍生物，它常用作有机合成领域中的缚酸剂和医药化学中间体，可用于吡啶类生物活性分子和有机配体的合成。
理化性质
2,5-二甲基吡啶结构中的吡啶单元是一种缺电子芳烃，因此它苄位结构中的甲基单元具有独特的化学反应活性，它可在强碱性物质的作用下发生去质子化反应得到相应的苄基碳负离子，进而可于常见的亲电试剂发生亲核取代反应。2,5-二甲基吡啶的吡啶单元也可在适当的氧化剂的作用下发生氧化反应得到相应的氮氧化物衍生物。
氧化反应
图1 2,5-二甲基吡啶的氧化反应
在一个干燥的反应烧瓶中将2,5-二甲基吡啶（31.0 g, 290 mmol）、乙酸（180 mL）、过氧化氢（30 mL, 30%）在70-80℃下加热3小时。反应结束后将反应混合物在真空下进行浓缩以除去大部分过氧化氢、水、乙酸和过氧乙酸的混合物。将得到的含有N-氧化物的混合物滴加到回流加热的醋酸酐中,该反应是高度放热的，并受滴速控制。反应混合物在回流状态下加热反应大约1小时后，往上述反应混合物中缓慢地滴加甲醇。所得混合物在回流下再加热30分钟，甲醇蒸发后通过Kugelrohr蒸馏纯化所得混合物即可得到目标产物分子。[1]
氯化反应
图2 2,5-二甲基吡啶的氯化反应
在一个干燥的反应烧瓶中用四氯化碳（1000 mL）与N-氯琥珀酰亚胺（63.7 g）和过氧化苯甲酰（1.0 g, 4.1 mmol）溶解于干燥的2,5-二甲基吡啶（25 g）中，反应混合物在回流状态下搅拌反应大约16小时。反应结束后将反应混合物进行过滤处理以去除琥珀酰亚胺和未反应的N-氯琥珀酰亚胺。用10%亚硫酸钠溶液和水清洗残留物，将残留物用硫酸镁进行干燥处理。将产品从正己烷重结晶提纯即可得到目标产物分子。[2]
参考文献
[1] Appel, Adrianus Cornelis Maria; et al, United Kingdom Patent, Patent Number.WO2000012808.
[2] Gillissen, Stijn; et al, Macromolecules (2001), 34(21), 7294-7299.