1-(4-氨基苯)-1,2,2-三苯乙烯,英文名为1-(4-Aminophenyl)-1,2,2-triphenylethene,是一种四苯乙烯衍生物,该物质有显著的聚集诱导发光的特性,在固态发光材料分子的制备与结构改性研究领域中有较好的应用。
结构特性
1-(4-氨基苯)-1,2,2-三苯乙烯具有大共轭体系,其分子的4个苯环连接在同一个孤立的双键上,由于空间位阻的存在使得苯环相互之间扭曲,因而分子呈螺旋桨形状。1-(4-氨基苯)-1,2,2-三苯乙烯具结构中的氨基单元具有显著的亲核性,它可在碱性条件下和常见的亲电试剂例如烷基卤化物,酰氯类物质等发生缩合反应将四苯乙烯基单元引入到目标有机分子结构中去。
制备方法
将(2-(4-硝基苯基)乙烯-1,1,2-三基)三苯(500毫克)溶解于乙醇(20毫升)中,在氮气气氛下。在反应混合物中加入水合肼(1.16 mL)和10% Pd-C (5 mol %),将反应后的混合物在75°C下搅拌6小时。反应完成后,将混合物冷却至室温,然后用硅藻土过滤反应混合物,用过量的乙醇洗涤反应混合物。在真空中浓缩反应混合物,以己烷/二氯甲烷(3.3:1,v/v)为洗脱液,通过硅胶柱层析提纯粗产物即可得到目标产物分子1-(4-氨基苯)-1,2,2-三苯乙烯。[1]
缩合反应

图1 1-(4-氨基苯)-1,2,2-三苯乙烯的缩合反应
在氮气惰性气氛的保护下,将乙酰氯(0.905 g, 10.0 mmol, 2当量)加入到碳酸钾(1.38 g, 10.0 mmol, 2当量)在蒸馏水(2.5 mL)和丙酮(10 mL)的搅拌悬浮液中,注意保持反应体系的温度为0°C。然后将1-(4-氨基苯)-1,2,2-三苯乙烯(1.737 g, 5.0 mmol, 1当量)缓慢地滴入到上述反应混合物中。在0°C下搅拌所得的反应混合物大约2小时,通过TLC点板监测反应进度,反应结束后将反应混合物在真空下进行过滤处理以除去反应体系中不溶性沉淀物质,所得的反应混合物在真空中浓缩。用乙酸乙酯萃取残留物,然后用盐水将所得的有机层进行洗涤,有机层用无水硫酸钠进行干燥处理,过滤合并的有机层并浓缩有机层。所得的剩余物通过硅胶柱层析法进行纯化即可得到目标产物分子。[2]
参考文献
[1] Bhusanur, Dnyaneshwar I.; et al, Journal of Photochemistry and Photobiology, A: Chemistry (2024), 449, 115357.
[2] Wang, Mengshi; et al, Advanced Materials (Weinheim, Germany) (2023), 35(51), 2306683.