简述
4-三氟甲基苯磺酰氯（4-(Trifluoromethyl)benzene-1-sulfonyl chloride）的化学式为C7H4ClF3O2S，分子量为244.62，一般性状为白色至浅黄色固体，可溶于氯仿、甲醇等物质。关于4-三氟甲基苯磺酰氯，其熔点较低，约为30-34 °C(lit.)，沸点则为76 °C。需要注意的是，4-三氟甲基苯磺酰氯对于氧气、水分敏感，其储存与运输需要保持干燥的惰性气体氛围。此外，基于上述熔沸点数据，还要避免高温。
应用
噁唑烷酮类化合物在制备抗冠状病毒药物中具有重要应用，文献报道了一种新型的噁唑烷酮类冠状病毒3cl蛋白酶抑制剂。在相关的制剂合成研究中，4-三氟甲基苯磺酰氯可用于合成(R)-N-((3-(3-氟-4-吗啉苯基)-2-氧代噁唑烷-5-基)甲基)-4-(三氟甲基)苯磺酰胺。具体地，将4-三氟甲基苯磺酰氯(1mmol，0.2446g)和利奈唑胺胺(1mmol，0.2953g)置于反应瓶中，先后加入二氯甲烷(12ml)及三乙胺(1.2mmol，0.1214g)，室温搅拌反应5小时，TLC(乙酸乙酯：正己烷2:1)监测反应完全。反应液水洗3次，无水硫酸钠干燥，柱层析(乙酸乙酯：正己烷2:1)分离纯化，得到0.4597g白色固体(目标化合物)，收率91％。研究表明，其可作为抗冠状病毒药物的活性成分，利用荧光探针法对通式I的噁唑烷酮类化合物进行酶活性测试，证明其对冠状病毒3CL蛋白酶具有抑制活性，可作为一种潜在的治疗和预防SARS病毒感染的药物[1]。
有关研究
氯原子的引入可以改变有机物的理化性质和空间结构，进而影响有机物的生物活性，因此氯化物是一类重要的化合物。目前，氯化物已经作为一些合成药物分子的关键原料和中间体，应用于药物化学的研究，有机氯化物的制备方法也逐渐多样化。研究以4-三氟甲基苯磺酰氯为模型底物，系统地考察催化剂的种类和用量，光源的波长，溶剂种类等要素的影响。在确定最佳反应条件后，利用过渡金属氯化铁作为催化剂，在可见光介导下，开发了一类新型氯化反应，形成了从芳基磺酰氯化合物直接合成相应的氯化物的新方法，具体内容如下：在室温可见光源(400-410 nm)照射的反应条件下，于乙腈中实现了由氯化铁催化的芳基磺酰氯的脱硫氯化过程。这一氯化过程具有很好的区域选择性，适用于一系列含吸电子取代基(如-CN，-NO2，-F，-Cl，-CF3，-OCF3等)和供电子取代基(-Me，-OMe，-tBu)的芳基氯苯化合物的制备。其中含有弱吸电子取代基和弱供电子取代基的芳基磺酰氯的氯化产物的分离产率较高，含有强吸电子取代基和强供电子取代基的芳基磺酰氯的氯化产物的分离产率较低。上述研究通过以芳基磺酰氯（如4-三氟甲基苯磺酰氯）作为原料合成相应的芳基氯苯化合物，在可见光源照射下，使用1 mol%的氯化铁就可以实现芳基磺酰氯的脱二氧化硫(SO2)氯化反应，经济成本较低，反应过程绿色环保，具有普适性，同时具有底物拓展性好，产率高，条件温和等特点，在经济环保的前提下，提高了反应的效能。在该研究中，模型底物4-三氟甲基苯磺酰氯的放大反应也证实了反应过程规模化的可行性，因此该研究方法是制备氯代芳烃化合物的有效方法[2]。
参考文献
[1]赵胜贤,卢弈铭,张欣,等.噁唑烷酮类化合物在制备抗冠状病毒药物中的应用:CN202111116070.X[P].CN114129570B.
[2]罗贯中.光介导氯化铁催化的磺酰氯脱硫氯化反应研究[D].山东大学,2023.