概述
异硫氰基乙酸乙酯又称杀线酯，可在碱性条件下，用氨基乙酸与二硫化碳，氯甲酸乙酯反应合成（收率48.54%）[1]。常温常压下，该化合物表现为无色或浅黄色液体，难溶于水，易溶于有机溶剂。作为酯的一种，异硫氰基乙酸乙酯具有遇碱易分解的性质，同时需要注意的是，异硫氰基的存在使得其具有一定毒性，可用于农药的制备。
应用
合成四氢-7-乙氧羰基-3,3-五亚甲基-5-硫代-1-戊基-3H,5H-咪唑并[1,5c]噻唑
以正庚醛为起始原料，α-溴化后与环己酮，氨，硫氢化钠反应合成2,2-五亚甲基-5-戊基-3-噻唑啉，再用三氟化硼催化后，与异硫氰基乙酸乙酯的锂衍生物反应即可合成生物素中间体四氢-7-乙氧羰基-3,3-五亚甲基-5-硫代-1-戊基 -3H,5H-咪唑并[1,5c]噻唑，收率达17.1%。上述工艺通过3步反应便成功建立了生物素的立体化学骨架[2]。
合成氧化吲哚类螺环化合物
有机合成领域公开了一种合成氧化吲哚类螺环化合物的方法，具体地，用有机碱催化N取代的(E)-2-(2-氧代二氢吲哚-3-亚甲基)乙酸乙酯(Ⅰ)和异硫氰基乙酸乙酯(Ⅱ)合成N取代的2-氧代-2'-硫代螺[二氢吲哚-3,3'-吡咯烷]-4',5'-二羧酸二乙酯(Ⅲ)。该方法具有成本低，操作简单，反应迅速及收率高的优点[3]。
合成5-巯基四氮唑乙酸及其盐
头孢雷特是临床中常用的第二代头孢类抗生素，临床应用前景十分看好[4]。5-巯基四氮唑乙酸及其盐是头孢雷特的一种重要中间体。关于该物质的合成，可通过以下步骤实现：500mL的三口烧瓶中加入叠氮钠，苄基三甲基氯化铵和水，滴加异硫氰基乙酸乙酯反应，体系用乙酸乙酯萃取。合并有机相，旋干溶剂得5-巯基四氮唑乙酸粗品。将所得5-巯基四氮唑乙酸粗品加热溶清，加入活性炭，搅拌。滤饼于真空干燥得产品5-巯基四氮唑乙酸。上述工艺的优点在于：避免了有毒试剂碘甲烷的使用，且整个5-巯基四氮唑合成路线收率高达80%，其单钠盐和二钠盐单步收率高达90%，大大降低了工艺成本，适合工业化生产[5]。
参考文献
[1]汪雪锋,宋华付,丁绍民.异硫氰基乙酸乙酯的合成[J].合成化学, 2003, 11(2):2.DOI:10.3969/j.issn.1005-1511.2003.02.022.
[2]汪雪锋,宋华付,丁绍民.生物素中间体:四氢-7-乙氧羰基-3,3-五亚甲基-5-硫代-1-戊基-3H,5H-咪唑并[1,5c]噻唑的合成[J].精细化工, 2003, 20(1):56-57.DOI:10.3321/j.issn:1003-5214.2003.01.018.
[3]孙江涛,张大明,许光洋,等.一种合成氧化吲哚类螺环化合物的方法.2016.
[4]王荣耕,张雪梅,赵有贵,等.头孢雷特中间体2-氨甲基苯乙酸的氨基保护[J].精细与专用化学品, 2008, 16(24):2.DOI:10.3969/j.issn.1008-1100.2008.24.009.
[5]周以鸿,骆建轻,程龙进,等.5巯基四氮唑乙酸及其钠盐的制备方法:CN201711282099.9[P].