6-溴己酸乙酯，英文名：Ethyl 6-bromohexanoate，CAS号：25542-62-5，分子量：223.107，密度：1.3±0.1 g/cm3，沸点：249.3±0.0°C at 760 mmHg，分子式：C8H15BrO2，熔点：33ºC，闪点：118.2±13.0°C，为透明无色液体。
应用
1、3-吲哚羧酸及其衍生物在医药、农药、香料、染料、色氨酸等领域发挥着重要的作用。它们不仅是一类非常重要的医药和有机化工中间体，如合成一些具有药物活性的磺胺类化合物及其衍生物、植物生长调节剂，而且该类化合物本身也具有抗菌、抗病毒、抗肿瘤、抗焦虑等生物活性。因此，3-吲哚羧酸类化合物的合成一直是人们感兴趣的课题。基于6-(2-甲基-5-磺酸基-1H-吲哚-3-)己酸及其类似物是一类重要的医药和染料中间体，孙彦伟等人以乙酰乙酸乙酯、2-甲基乙酰乙酸乙酯、6-溴己酸乙酯和4-肼基苯磺酸为原料，采用亲核取代、皂化、酸化、脱羧反应和Fischer吲哚合成等方法完成了其首次合成[1]。
2、(R)-乙基-6-[2-(叠氨甲基)吗啉基]己酸酯是合成盐酸奎沙必利的关键中间体。陈冉章等人以R-苄基缩水甘油醚、6-溴己酸乙酯为原料，经环合、氨基保护、催化氢化、酰化、叠氨取代、脱保护、烃化反应，成功得到了标题化合物。该合成路线收率高，原料廉价易得，反应条件温和，操作方便，有利于放大，具有较好的工业价值[2]。
制备方法[3]
将Pd(hfacac)2(26.0mg,0.05mmol,10mol%),L3(17.5mg,0.075mmol,15mol%),LiClO4(53.4mg,0.5mmol,1.0equi)或HCI (50uL,40mol%,4.0M in dioxane),Na-NMBI(229.0mg,1.0mmol,2.0equiv)依次称入封管并进行抽换气使体系处于氮气氛围下,然后再依次加入干燥的混合溶剂CH3CN:CH2Cl2(4:6,5.0mL)，烯烃底物(2-己烯酸乙酯)(0.5mmol,1.0equiv)，H2O(4.0ul for HCl,10ul for LiClO4)=(0.22mL,1.1mmol,2.2equiv),常温常压下搅拌反应。6小时后再补加Na-NMBI(114.5mg,0.5mmol,1.0equiv),三异丙基硅氢(0.11mL,0.55mmol,1.1equiv),继续反应至完全。反应结束,过硅胶短柱(300-400目,CH2Cl2洗脱),旋干溶剂,柱层析分离(300-400目,PE:EA洗脱)得到产物6-溴己酸乙酯为无色液体(81.4mg,69%yield)。1HNMR(400MHz,CDCI3)δ4.11(q,J=6.8Hz,2H),3.39(t,J=6.4Hz,2H),2.30(t,J=7.6Hz,2H),1.88-1.83(m,2H),1.66-1.60(m,2H) ,1.50-1.44(m,2H),1.24(t,J=7.2Hz,3H)；13CNMR(100MHz,CDCl3)δ173.4,60.3,34.1,33.5,32.4,27.6,24.1,14.2。
参考文献
[1]孙彦伟,马军营,孙超伟,等. 6-(2-甲基-5-磺酸基-1H-吲哚-3-)己酸及其类似物的合成[J]. 河南科技大学学报（自然科学版）,2010,31(3):93-96. DOI:10.3969/j.issn.1672-6871.2010.03.025.
[2]陈冉章. （R）-乙基-6-[2-（叠氮甲基）吗啉基]己酸酯的合成工艺[J]. 科技风,2011(23):94-94. DOI:10.3969/j.issn.1671-7341.2011.23.082.
[3]中国科学院上海有机化学研究所. 羟基取代的吡啶噁唑啉配体及其在烯烃的氢卤化反应中的应用:CN202111392445.5[P]. 2022-02-11.