3-胺乙基-3-(丁-3-炔基)双吖丙啶的应用及制备研究

2025/4/21 15:14:05 作者:飞斯

背景及概述

3-胺乙基-3-(丁-3-炔基)双吖丙啶是一种三元环有机化合物。无色晶体或固体,易溶于多数有机溶剂。它可以作为光化学交联剂,用于研究蛋白质和核酸的相互作用。还可用于标记和定位生物分子,如蛋白质和抗体。

应用

3-胺乙基-3-(丁-3-炔基)双吖丙啶是一类由偶氮键与碳原子相连的三元环状化合物,三元环上的C-N键伸缩振动峰位于波数1300~990cm-1范围内。后续对其性质研究发现,除暴露在紫外光、热或超声波作用下,在酸、碱或其他环境下均有较好的稳定性。3-胺乙基-3-(丁-3-炔基)双吖丙啶常被用作卡宾前体,在紫外光照射(~360nm)逐渐分解释放一分子氮气和活泼卡宾。紫外光激发后,可直接释放氮气生成卡宾,或通过重排生成线性重氮化合物,从而间接形成卡宾。3-胺乙基-3-(丁-3-炔基)双吖丙啶作为适宜的卡宾前体,长时间应用于生物医药领域。它常常嵌入到可与细胞、蛋白质和酶等特异性结合的功能分子中,组成可以进行特异性结合光亲和探针。

制法

参考文献[1]公开了一种双吖丙啶基光交联探针中间体及衍生物的制备方法,包括以下步骤:将配体、过渡金属催化剂溶于溶剂中超声混匀,加入化合物III、化合物II、碱、光催化剂,在室温下充入氩气保护,光照反应,获得式I所示化合物:本发明提供的双吖丙啶基光交联探针中间体及衍生物的制备方法,主要以醛与卤化物为主要原料,原料具有刺激性小、易于获得的特点。本发明在常温常压下,利用光催化偶联反应,合成步骤简洁,显著提高合成产率,且反应后除产物外生成无机盐,对环境污染小,绿色环保。

图1 光交联探针3-胺乙基-3-(丁-3-炔基)双吖丙啶的制备示意图.png

图1 光交联探针3-胺乙基-3-(丁-3-炔基)双吖丙啶的制备示意图

参考文献

[1]张卫东,一种双吖丙啶基光交联探针中间体及衍生物的制备方法[J] CN114907197B.

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