6-甲氧基-3-吲哚甲酸是一种吲哚类有机化合物，吲哚环的6位连接甲氧基（-OCH₃），3位连接羧基（-COOH），常温下为固体，需在室温、干燥条件下密封储存。
合成方法
将 LiOtBu（10 mmol，5 当量）和取代吲哚（2 mmol）放入干燥的双颈圆底烧瓶中。将反应容器抽至高真空。用一个装有 CO₂ 的气球替换反应瓶内的气氛。向混合物中加入 10 mL DMF。在油浴中于100°C下搅拌混合物24小时。将所得混合物冷却。用2 N盐酸溶液小心淬灭所得混合物。用乙酸乙酯萃取所得混合物。用水（2 × 50 mL）和盐水洗涤合并后的有机层。用无水Na₂SO₄干燥合并后的有机层。在减压下浓缩有机层。通过柱色谱纯化残留物6-甲氧基-3-吲哚甲酸（洗脱剂：六氢苯中含40-60%的丙酮）。[1]
将LiOtBu（25 mmol，5.0 当量）和吲哚（5 mmol，1.0 当量）一同装入 100 mL 火焰干燥的双颈烧瓶中。将反应容器抽至高真空，并用 CO₂ 气球置换气氛。加入 DMF，并在 100 °C 下搅拌 24 h。将所得混合物冷却。用盐酸溶液（2 M，50 mL）淬灭，并用乙酸乙酯萃取3次（3×30 mL）。用水（50 mL）、盐水（50 mL）洗涤合并后的有机层，并在MgSO₄上干燥。在减压下浓缩干燥后的有机相得6-甲氧基-3-吲哚甲酸。
下游产物合成
6-甲氧基-1H-吲哚-3-羧酸乙酯，收率：95%向20 mL乙醇中溶解的6-甲氧基-3-吲哚甲酸（1 mmol）溶液中加入催化量的浓硫酸（0.2 mL）。向反应混合物中加入催化量的浓硫酸（0.2 mL）。将反应混合物回流20小时。除去乙醇残留物。用乙酸乙酯（30 mL）萃取残留物。用饱和碳酸氢钠溶液（25 mL）洗涤所得萃取液。用硫酸钠干燥有机层。蒸发所得溶液，得到产物。
参考文献
[1] Dou, C., Cao, S., Li, Y., & Wang, S. (2026). Amide-directed Rhodium (III)-catalyzed C4—H Alkenylation of Indoles with gem-Difluoromethylene Alkynes. Chemical Research in Chinese Universities, 42(3), 971-982.