简述
2-氟-5-羟基苯腈(2-Fluoro-5-hydroxybenzenecarbonitrile)中文别名2-氟-5-羟基苄腈,2-氟-5-羟基苯甲腈等,分子式为C7H4FNO,分子量为137.11,常温常压下表现为白色至类白色固体粉末,易溶于二甲基亚砜、二氯甲烷等有机溶剂,水中溶解性较差。

理化性质
密度:1.34g/cm3
熔点:111-113℃
沸点:268℃
闪点:116℃
合成方法
腈是一类非常重要的有机合成中间体。作为精细化学品生产中常用的重要原料及中间体,腈类化合物在医药、材料、农业和化工等领域具有广泛的用途。近年来,随着科技的快速发展,腈类化合物在各个领域中的应用更加广泛。因此,研究腈类化合物合成方法具有重要意义[1]。因为目前以2-氟-5-羟基苯腈研究对象的合成工艺报道相对匮乏,我们对该物质的合成可从一般合成角度分析。卤素原子转化为羟基是有机合成里关键反应,亲核取代是促使卤素原子转变为羟基常用法,卤代烃在碱性水溶液中易发生此类转化。
基于上述原理,我们可以相应的卤代苯腈为反应原料进行2-氟-5-羟基苯腈制备,例如,以2-氟-5-氯苯腈为原料展开制备研究。至于2-氟-5-氯苯腈的合成,可以2,5-二氯苯腈和活性氟化钾为原料,环丁砜为溶剂,四丁基氯化铵为催化剂合成。最佳条件为n2,5-二氯苯腈:n活性氟化钾=1:3.0,n2,5-二氯苯腈:n环丁砜=1:5.0,环丁砜的回流温度215~240℃,反应时间6 h,产品的平均收率可达88.39%[2]。但需要注意的是,通过卤化-水解法进行目标物质的制备,需要通过控制实验条件实现特定位点卤素原子的水解。
应用
卤代苯腈是医药,农药,材料等领域的重要原料,含有腈基与卤素两个可与亲核试剂反应的活性位点,其在酸性条件下主要生成卤代硫代苯甲酰胺,在碱性条件下主要生成巯基苯腈[3]。2-氟-5-羟基苯腈在卤代苯腈的基础上更添一羟基,产生了更多的合成可能性。
参考文献
[1]朱周静,刘斌,唐文强,等.一种腈类化合物的制备方法:202111254803[P].
[2]丁华玲,张裕玲.2-氟-5-氯苯腈的制备[J].化学工业与工程技术, 2009.DOI:CNKI:SUN:HXGJ.0.2009-06-010.
[3]李闪闪,洪海龙,韩利民,等.卤代苯腈硫解反应规律的研究进展[J].有机化学, 2018, 38(2):12.DOI:10.6023/cjoc201707002.