D-烯丙基甘氨酸，英文名：2-Amino-4-pentenoic acid，CAS号：1069-48-3，分子量：115.131，密度：1.1±0.1 g/cm3，沸点：230.9±33.0°C at 760 mmHg，分子式：C5H9NO2，闪点：93.5±25.4°C，蒸汽压：0.0±1.0 mmHg at 25°C，为白色结晶粉末。D-烯丙基甘氨酸是一种非天然氨基酸化合物，在有机合成领域具有广泛的应用。D-烯丙基甘氨酸还可用于催化剂的制备、手性聚合物的合成等方面。
合成应用
1、专利CN201280037801.4实施例5的5B关于(R)-2-(2-(2-((S)-1-(叔丁氧羰基氨基)丁-3-烯基)-1-((2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基)甲基)-1H-咪唑-4-基)-5-(甲氧基羰基氨基)苯基氨基)戊-4-烯酸的制备：向中间体5A(2g，3.36mmol)、碘化铜(I)(0.064g，0.336mmol)和K2CO3(1.160g，8.39mmol)在密封管中的混合物中添加D-烯丙基甘氨酸(0.464g,4.03mmol)和DMSO(6.72ml)。反应混合物用氩气吹扫,然后加盖并在90℃加热18h。反应混合物然后冷却至室温并用乙酸乙酯和水稀释。水层用EtOAc(2x)再萃取,合并的有机层用盐水洗涤,经Na2SO4干燥并浓缩得到粗制残余物。向上述粗制残余物中添加少量DCM(~5mL)以得到褐色溶液。然后向该溶液中添加己烷(~300mL)以生成黄色悬浮液。然后过滤该黄色悬浮液，固体用己烷冲洗,残余物风干以得到呈黄色固体的目标产物(1.8g，85%)[1]。
2、专利CN202180090910.1实施例58的步骤1关于(5R)‑5‑烯丙基吗啉‑3‑酮的合成，在0℃下在60分钟内向D-烯丙基甘氨酸(3.97g，34.483mmol)于THF(150mL)中的悬浮液逐滴加入THF(46mL，1M，46mmol)中的LiAlH4，将内部温度保持在0至5℃。将混合物在室温下搅拌过夜。将混合物用THF(200mL)稀释，并且冷却至0℃，然后用1.82mL的水、1.82mL的25％ NaOH水溶液和5.46mL的水淬灭。将混合物在室温下搅拌1小时，过滤并用THF洗涤，并且保留滤液。将所得固体悬浮于THF(200mL)中，并且在回流下加热1小 时，冷却至室温，然后过滤。将所有的合并滤液浓缩，以得到呈浅黄色油的(2R)‑2‑氨基戊‑ 4‑烯‑1‑醇(4.25g，100％)[2]。
参考文献
[1]百时美施贵宝公司. 作为因子XIA抑制剂的环状P1连接体:CN201280037801.4[P]. 2014-04-02.
[2]弗特克斯药品有限公司. 用作囊性纤维化跨膜转导调节因子的调节剂的含有1,3,4-噁二唑环的大环:CN202180090910.1[P]. 2023-08-29.