简介
1H-苯并咪唑-5-醇（1H-Benzimidazol-5-ol）是一种苯并咪唑类杂环化合物，分子式C₇H₆N₂O。其结构由苯环与咪唑环并合而成，5号位含羟基（-OH）。常温下为白色至浅黄色结晶性粉末，微溶于冷水，可溶于热水、乙醇及碱性溶液。羟基赋予其弱酸性，能与金属离子配位或参与酯化、醚化等反应。
1H-苯并咪唑-5-醇的性状
合成方法
方法一：向装有顶置搅拌器、回流冷凝器和温度探头的250 mL四颈圆底烧瓶中装入6-（2,4-二甲氧基苯甲酰基）苯并二氢吡喃-2-酮（1）（10.0 g，32.22 mmol）、溴化吡啶鎓（21 g，128.88 mmol）和环丁砜（20 mL）。将混合物加热至150-160°C，并在此温度下搅拌18小时。然后将反应混合物冷却至~80°C，在约20分钟内加入60mL水，同时将批料温度保持在70-80°C。（在加水过程中，产物开始从溶液中沉淀出来。）将所得浆料进一步冷却至0°C，搅拌1小时，然后通过烧结玻璃过滤器过滤。将湿饼用水（240 mL）洗涤两次，然后在50°C下在全真空下干燥过夜，得到所需的黄色晶体产物2（8.9 g，98%收率）1H-苯并咪唑-5-醇[1]。
方法啊二：1H-苯并咪唑-5-醇将5-甲氧基苯并咪唑（500mg，3.374mmol）在48%氢溴酸（10mL）中的溶液回流2小时。将反应冷却至室温，在真空下通过旋转蒸发除去溶剂，残余物与甲苯（50mL）共沸，得到棕褐色固体的标题化合物（701mg，96%）1H-苯并咪唑-5-醇，产率（701mg，96%）[2]。
方法三：向40 mL玻璃小瓶中装入邻硝基苯胺（0.138 g，1.00 mmol）、325目铁粉（0.558 g，10.0 mmol）、NH4Cl（0.535 g，10.0毫摩尔）和磁力搅拌棒。加入2-PrOH（5.0 mL）和甲酸（5.0 mL）。用聚四氟乙烯内衬盖密封反应瓶。在80°C下搅拌反应混合物1小时。用2-PrOH（10mL）稀释反应混合物，过滤以去除不溶性物质。将滤液浓缩至干。将所得残余物在CH2Cl2（20mL）和（5mL）饱和NaHCO3水溶液之间分配。用额外的CH2Cl2（5 x 20 mL）提取水层。用MgSO4干燥合并的有机提取物，过滤并浓缩得到标题化合物1H-苯并咪唑-5-醇[3]。
参考文献
[1]Abbott Laboratories. Preparation of naphthyridines and pyridopyrimidines as antiviral compounds for treatment of HCV infections. World Intellectual Property Organization, WO2007076034 A2 2007-07-05.
[2]Srivastava, Amit; et al. Highly efficient and scalable process for demethylation of 6-(2,4-dimethoxybenzoyl)chromen-2-one and other aryl methyl ethers. Synthetic Communications (2010), 40(12), 1765-1771.
[3]Hanan, Emily J.; et al. Mild and general one-pot reduction and cyclization of aromatic and heteroaromatic 2-nitroamines to bicyclic 2H-imidazoles. Synlett (2010), (18), 2759-2764.