背景技术
4-丙基环己基酮常用于医药、农药和液晶等化学品的合成,是重要的精细化工中间体。通常合成4-丙基环己基酮的方法是采用两步法,即4-丙基苯酚在Raney镍等催化剂存在下加氢生成4-丙基环己醇,再氧化生成4-丙基环己基酮。这种方法在氧化过程中易产生重金属离子,对环境造成危害。有研究表明,采用钯催化剂在合适的反应条件下,烷基苯酚可一步加氢合成烷基环己酮。
Alexander等发现以醚类化合物为溶剂,Pd/C为催化剂,加入少量硼砂,烷基苯酚加氢生成烷基环己酮,收率80%。Wolfgang等以无毒、易回收的环己烷为溶剂,Pd/C为催化剂,加人少量水、硼砂,进行加氢反应,同样得到收率80%以上烷基环己酮。Michio等以1.1%Na-5%Pd/C为催化剂,环已烷为溶剂,温度80°C的条件研究了压力对甲基苯酚加氢的影响,发现压力增大,生成甲基环己酮选择性降低。Kawasaki报道了联苯二酚的加氢,以1.5%Na-5%Pd/C为催化剂,压力为0.6MPa,反应得到双环单酮及双环二酮,产品的纯度及收率都很高。本文以自制钯/碳催化剂应用于4-丙基苯酚加氢,合成了4-丙基环己基酮。该反应步骤简单,条件温和且无污染,是一种绿色、环境友好的合成方法。
合成方法
在500mL高压釜中,加入68.0g(0.5mol)4-丙基苯酚,1.4g催化剂,200mL正丁醇溶剂。盖上釜盖,通氢气,排空气,反复置换3次,将釜内氧气排尽。通氢气保持釜内一定压力(0.2MPa),开始搅拌并加热升温至一定温度(最佳85℃),6h后终止反应。冷却,抽出釜内反应液,过滤除去催化剂,样品进行气相色谱分析。然后,减压蒸馏,收集88~92℃/1.32kPa馏分,得产品4-丙基环己基酮47.5g,收率 67.9%。IR(KBr),ν,cm-1: 2957,2927,2862,1719,1460,1379,与文献报道一致。

参考文献
[1]杨永忠,高仁孝,刘鸿. 4-丙基环己酮新合成方法[J]. 化学试剂,2005,27(1):47-48. DOI:10.3969/j.issn.0258-3283.2005.01.018.