介绍
三(4-氟苯基)膦的结构为三个4-氟苯基取代膦中心的三脚架型分子，外观通常为白色至淡黄色结晶粉末，对空气和湿气敏感，需在惰性气体（如氮气）保护下储存和操作。易溶于有机溶剂（如氯仿、甲苯、THF），微溶于乙醇，不溶于水。
三(4-氟苯基)膦
应用
三(4-氟苯基)膦作为高效催化剂，作为有机膦催化剂，通过磷原子的孤对电子活化底物（如 MBH 碳酸酯），形成磷叶立德中间体，引发环化反应，用于膦催化的连续环化多米诺反应。
用于双环[4.1.0]庚烯骨架的合成
在1,3-双(磺酰基)丁二烯与MBH碳酸酯的反应中，20 mol%的三(4-氟苯基)膦在CHCl₃中60°C条件下，使目标产物的分离产率达到87%，显著优于三苯基膦（Ph₃P）等其他膦催化剂（如Ph₃P在甲苯中110°C仅有68%的产率）。适用于CHCl₃、THF等极性中等溶剂，其中CHCl₃为最佳溶剂，低温（25°C）或极性溶剂（如 DMF、乙醇）会导致产率下降。
反应机制
催化剂三(4-氟苯基)膦首先与 MBH 碳酸酯作用生成磷叶立德中间体，经γ-加成、分子内极性反转加成及亲核取代，最终生成双环[4.1.0]庚烯产物，同时再生催化剂。
底物适用性与反应特性
对芳环上的吸电子基团（如F、Cl）和给电子基团（如MeO）均兼容，产物产率80–90%；杂芳基（如噻吩、呋喃）及萘基取代的底物也能高效反应。脂肪族取代的丁二烯参与反应时产率稍降，但仍可达65%；大位阻底物因空间效应产率显著下降。所有产物均以单一非对映异构体形式分离，表明反应具有优异的立体控制能力，得益于磷叶立德中间体的空间位阻效应及环化过程的立体导向作用。在60°C下即可高效反应，避免高温对敏感基团的影响，拓宽了反应适用范围。低催化剂三(4-氟苯基)膦负载量（20 mol%）即可实现高产率，优于多数过渡金属催化体系，符合绿色化学理念。首次将MBH碳酸酯作为1,2,3-C3合成子，与共轭二烯通过膦催化构建双环骨架。
三(4-氟苯基)膦作为高效膦催化剂，在双环[4.1.0]庚烯骨架的构建中展现出高活性、广适用性及优异立体选择性，其成功应用为膦催化多米诺反应提供了新范例，尤其适用于复杂天然产物和生物活性分子的合成。通过优化反应条件（20 mol%催化剂，CHCl₃，60°C）实现了温和条件下的高效合成[1]。
参考文献
[1]Jie Z ,You H ,Zhengming L .Phosphine-catalyzed sequential annulation domino reaction: rapid construction of bicyclo[4.1.0]heptene skeletons.[J].Chemical communications (Cambridge, England),2014,50(43):5710-3.