简介
3-氨基环己醇是一种含氨基和羟基的双官能团环状化合物，化学式为C₆H₁₁NO。其分子结构中，氨基（-NH₂）和羟基（-OH）分别位于环己烷的3号位。该化合物通常为白色至类白色结晶或粉末，可溶于水和极性有机溶剂，兼具氨基的亲核性与羟基的氢键作用能力。在有机合成中，3-氨基环己醇常作为手性砌块或中间体，用于制备药物（如抗病毒剂、镇痛剂）、精细化学品及功能材料。其氨基和羟基的协同效应也使其在配位化学、不对称催化领域具有潜在应用价值。工业上可通过环己烯氧化物氨解或选择性还原氨基环己酮等路线合成。理论上3-氨基环己醇可通过间氨基苯酚催化加氢一步合成，但加氢过程中存在氢解脱氨基 和氢解脱羟基问题，难以获得满意的收率。关于合成3-氨基环己醇化合物的文献鲜有报道。目前文献中报道的合成方法是3-氨基-2-环己烯-1-酮为原料，以Ranedy Ni为催化剂，催化加氢制得3-氨基环己醇。而3-氨基-2-环己烯-1-酮可以通过间氨基苯酚在Pd/C存在下催化加氢获得[1]。
3-氨基环己醇的性状
合成方法
在20升高压釜中，将3-氨基环己-2-烯酮（17.1摩尔）溶解在乙醇（11.5升）和氢氧化钠（20%水溶液，275毫升）中。向混合物中加入雷尼镍（366克，4.28摩尔，0.25当量）。用氢气吹扫反应器。使用TLC（20%MeOH/CH2Cl2，Rf起始材料=0.5）监测反应进展，直到看不到更多的起始材料，并通过氢气更新显示反应在60小时后完成。过滤反应混合物以去除雷尼镍。真空浓缩反应混合物。静置得到白色粉末固体3-氨基环己醇[1]。
用途
3-氨基环己醇作为一种具有光学活性双官能团有机化合物，在生物活性分子方面有着很广泛应用。此外，由于3-氨基环己醇化合物中的氧原子和氮原子都有孤立电子对，3-氨基环己醇还可以与金属离子形成配位化合物，是合成手性催化剂或者某些化合物的重要手性源。氨基环己醇在药物、精细化学品、新型材料等领域有着广泛的应用，如2-氨基环己醇是合成抗心律失常药物维纳卡兰的重要中间体。盐酸氨溴索是治疗呼吸道系统常见的药物，而3-氨基环己醇在该药物活性中扮演着重要的作用。因此研究3-氨基环己醇的合成，具有很好的应用前景[2]。
参考文献
[1]罗军,鲁墨弘,张伟,等. 间氨基苯酚催化加氢合成3-氨基环己醇 [J]. 精细石油化工, 2018, 35 (05): 66-71.
[2]Brocklehurst, Cara E.; et al. Diastereoisomeric Salt Formation and Enzyme-Catalyzed Kinetic Resolution as Complementary Methods for the Chiral Separation of cis-/trans-Enantiomers of 3-Aminocyclohexanol. Organic Process Research & Development (2011), 15(1), 294-300.