四氢萘酚，英文名为5,6,7,8-Tetrahydronaphthalenol，常温常压下为灰白色至淡橙色固体粉末，具有显著的酸性和苯酚类物质的通用理化性质，它难溶于水和醚类有机溶剂但是可溶于二甲基亚砜。四氢萘酚是一种氢化的萘酚，可由1-萘酚在金属加氢的反应体系中通过还原反应制备得到，该物质主要用作有机合成中间体。
理化性质
四氢萘酚结构中的酚羟基单元具有显著的酸性和一定的亲核性，它可在碱性条件下发生酸碱中和反应得到相应的酚氧负离子，后者具有显著的亲核性，可对常见的亲电试剂例如碘甲烷，溴代乙烷类物质等进行亲核取代反应得到相应的萘酚醚类衍生物。
制备方法
图1 四氢萘酚的制备方法
将1-萘酚（0.3 mmol）和铑催化剂二聚体[Rh(cod)Cl]2（2 mol%）的混合物加入氮气气氛下烘干的高压管中，然后用注射器向混合物中加入聚甲基氢硅氧烷（3等量）和甲醇（2ml）。将所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约12小时，然后将所得的反应混合物在真空下进行浓缩处理以除去挥发物。所得的剩余物通过使用硅胶（石油醚/乙酸乙酯= 20/1,v/v）柱层析法纯化即可得到目标产物分子四氢萘酚。[1]
硅醚化反应
图2 四氢萘酚的硅醚化反应
在一个充满氮气的手套箱中将醋酸钯(2.2 mg, 5.0 mol%), DavePhos （7.9 mg, 10 mol%）装入一个10 mL的管中，然后往上述反应混合物中缓慢地加入甲苯（1.0 mL）， 1,1-二苯基硅环丁烷（0.2 mmol， 1.0当量）。用带有聚四氟乙烯瓶盖衬垫的瓶盖密封管子，然后移出手套箱。在混合物中加入相应的四氢萘酚（0.2 mmol， 1.0当量）。将反应混合物在100°C下搅拌反应大约12小时，然后将混合物冷却至室温。将混合物通过硅胶垫，以乙酸乙酯作为洗脱液，去除不溶性沉淀物。浓缩得到的溶液并以PE/DCM（10/1）为洗脱液，用硅胶柱层析纯化残渣得到目标产物分子。[2]
参考文献
[1] He, Yuan; et al, Organic Letters (2018), 20(14), 4159-4163.
[2] Liu, Shuang; et al, Science China: Chemistry (2024), 67(8), 2661-2669.