简介
四氢萘酚为白色粉末，熔点68-70℃，具苯酚气味，可溶于乙醇、乙醚、丙酮，微溶于水。四氢萘酚兼具弱酸性和芳烃反应活性，常用作酰基化前体，可高效制得5,6,7,8-四氢-1-萘乙酸乙酯。四氢萘酚通常作为制备有机化合物的重要中间体。
四氢萘酚的性状
合成
方法一：将5-羟基-1-四氢萘酮（1.64 g，10 mmol，1当量）和水合肼（1.5 g，30 mmol，3当量）在三甘醇中的溶液加热至80°C。搅拌1.5小时，直至薄层色谱（TLC）显示起始原料已消失。加入KOH（1.68 g，30 mmol，3当量）。将温度提升至180摄氏度。再搅拌7小时。将溶液冷却至室温。加水。向溶液中滴加3N的盐酸，直至pH值约为8。用乙酸乙酯萃取三次。合并有机层。用盐水清洗，硫酸钠干燥。在真空条件下蒸发溶剂，得到标题化合物四氢萘酚[1]。
方法二：将Pt/Al（PO3）3\u 0.25（620 mg，Pt:1.5 mol%）、1-萘酚（0.50 mmol）、癸烷（2.0 ml）和聚四氟乙烯涂层的磁力搅拌棒依次放入Schlenk管（体积≈20 ml）中。用冷冻泵-解冻法对反应混合物进行两次脱气。将Schlenk管连接至充满Ar/H2=9/1气体（1 atm）的气球。在150°C下剧烈搅拌反应混合物24小时。过滤蒸干得到标题化合物四氢萘酚[2]。
用途
四氢萘酚经乙酰化生成萘乙酸乙酯，用作合成有机化合物的关键中间体。例如：研究人员将乙酰氯（28.2 mL，396 mmol）逐滴添加到四氢萘酚（50 g，330 mmol）和吡啶（29.4 mL，363 mmol）在二氯甲烷（250 mL）中的溶液中。3小时后，用水（250 mL）、10%HCl（250 mL）、水（120 mL）和饱和NaHCO3溶液（250 mL）清洗混合物。干燥有机相并浓缩得到5,6,7,8-四氢-1-萘乙酸乙酯[3]。
参考文献
[1] Efficient Synthesis of Substances Related to Cinacalcet Hydrochloride via Heck Coupling By: Lei, Fan; et al. Synthetic Communications (2014), 44(19), 2879-2885.
[2] Metal-support cooperation in Al(PO3)3-supported platinum nanoparticles for the selective hydrogenolysis of phenols to arenes By: Jin, Xiongjie ; et al. Nature Catalysis (2021), 4(4), 312-321.
[3] WB4101-Related Compounds: New, Subtype-Selective 1-Adrenoreceptor Antagonists (or Inverse Agonists) By: Pallavicini, Marco; et al. Journal of Medicinal Chemistry (2006), 49(24), 7140-7149.