简介
2-碘酰苯甲酸（化学式C₇H₅IO₃）是一种含碘芳香羧酸衍生物，结构为苯甲酸的碘酰基（-OSO₂I）取代于邻位的化合物。常温下为白色或类白色结晶性粉末，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。该化合物在有机合成中常用作氧化剂或碘代试剂。其酸性强于苯甲酸，化学反应活性较高，需避光密封保存[1]。
2-碘酰苯甲酸的性状
合成
2-碘酰基苯甲酸(IBX)最早是由Hartmann和Meyer于1893年用高锰酸钾氧化2-碘苯甲酸制备而来。在随后的研究中发现氯气和溴酸钾(Dess,D.B.；Martin,J.C.J.Am.Chem.Soc.1991,113,7277.)都可以做为氧化剂来合成2-碘酰基苯甲酸(IBX)，但是由于氯气的毒性和不易操作性以及溴酸钾的致癌性，这两种制备方法都没有得到广泛的应用。
一种制备2-碘酰基苯甲酸的方法，其特征在于：以2-碘苯甲酸为原料，加入氧化剂，在酸性溶液中以50-120℃条件下反应1-6h，经纯化处理，即可得到2-碘酰基苯甲酸，所述制备的反应方程式如下：
用途
2-碘酰基苯甲酸是一种重要的高价碘试剂，广泛应用于有机合成中的多种反应。它具有温和的反应条件、高产率和良好的选择性，可用于将伯醇、仲醇选择性氧化为醛或酮，且不会过度氧化。2-碘酰基苯甲酸还能氧化硫醚为亚砜，避免生成砜类副产物，适用于含硫药物合成。此外，它在构建含氮杂环骨架、对映选择性合成、合成α,β-不饱和羰基化合物以及促进聚合物合成等方面也有应用。此外，2-碘酰基苯甲酸在绿色化学中也有应用，可在水相或纳米胶束体系中实现高效氧化，减少有机溶剂的使用[1]。
参考文献
[1] 张书瑜,吴昊天,汤峨. 2-碘酰基苯甲酸在有机合成中的研究与应用 [J]. 有机化学, 2021, 41 (02): 490-503.
[2] CN109293628A