介绍
苄基苯基醚（Benzyl Phenyl Ether, BPE）的分子式为C13H12O，外观为浅橙色固体。难溶于水，易溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂。常温下稳定，不易水解，但在强酸（如氢碘酸）或高温下可发生醚键断裂，生成苯酚和苄基卤化物。它常用于保护羟基，反应完成后可通过催化氢化或亲核取代脱除，实现羟基的选择性保护与释放。
苄基苯基醚
应用
作为木质素模型化合物
苄基苯基醚是木质素中典型β-O-4醚键的模型化合物，其碳-氧键强度与木质素中的醚键相似，常用于模拟木质素的解聚反应。通过机械催化氢解BPE，可研究木质素中醚键的断裂机制及催化转化路径。
用于催化反应
在负载型钯催化剂（如Pd04/Al2O3和Pd04/SiO2）作用下，苄基苯基醚在氢气氛围中通过机械催化实现高效氢解，主要产物为甲苯和苯酚，伴随少量环己醇（苯酚氢化产物）。反应路径为醚键断裂后，苄基转化为甲苯，苯基转化为苯酚，甲苯产率可达100%，而部分苯酚因吸附在催化剂表面导致实际收率为48%。4wt%负载量的钯催化剂可实现苄基苯基醚完全转化，显著优于镍基催化剂（如Ni53/Si−Al）。钯催化剂在氢气中形成的间隙氢化物（Pd hydrides）作为氢存储库，加速氢解反应，使周转频率（TOF）提升至镍催化剂的300倍，这归因于钯独特的氢扩散能力和表面活性位点。反应在球磨机中进行，通过机械力驱动固体催化剂与苄基苯基醚的接触，无需额外加热或加压，依赖球磨过程中产生的机械应力和瞬时热点促进反应。煅烧再生后的钯催化剂仍可恢复活性，Pd04/Al2O3回收后甲苯产率保持100%，但硅胶载体催化剂因表面积减少导致活性下降。
用于木质素解聚
苄基苯基醚的高效氢解证明了机械催化策略在木质素模型化合物转化中的可行性。通过类似机制，木质素中的β-O-4键可被断裂，实现大分子解聚为低分子量芳香化合物（如单木质醇、二聚体），为木质素资源化利用提供了理论和实验依据[1]。
参考文献
[1]Phillips V E ,Tricker W A ,Stavitski E , et al.Mechanocatalytic Hydrogenolysis of the Lignin Model Dimer Benzyl Phenyl Ether over Supported Palladium Catalysts.[J].ACS sustainable chemistry & engineering,2024,12(33):12306-12312.