简介
甲基硫代乙酸甲酯（化学式：C₃H₆OS），是一种含硫有机化合物，由硫代乙酸（HS-C(O)-OH）的羟基被甲氧基取代而成。其分子结构包含硫酯基团（-S-C(O)-OCH₃），兼具酯类与硫醚的特性。该化合物通常为无色至淡黄色液体，具有强烈的刺激性硫化物气味，密度约为1.06 g/cm³，沸点约130-132℃。微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
甲基硫代乙酸甲酯的性状
化学性质
甲基硫代乙酸甲酯的化学性质主要由硫酯基团（-S-C(O)-OCH₃）驱动。在酸性或碱性条件下，硫酯易水解生成硫代乙酸和甲醇，例如与NaOH水溶液反应生成硫代乙酸钠（CH₃C(O)SNa）和甲醇。此外，硫原子的弱电负性使其易受亲核试剂（如胺类、硫醇）攻击，发生酰基转移生成硫代酰胺或硫醚衍生物。在高温或光照下，甲基硫代乙酸甲酯分子可能发生分解，释放有毒的硫氧化物或硫化氢气体。其热稳定性较差，需避免长时间高温储存[1]。
合成
将甲硫醇钠盐（15%水溶液，34.6克）、溴乙酸甲酯（9.18克）、苯（30毫升）和三辛基甲基氯化铵（100毫克）混合。在室温下剧烈搅拌反应混合物2小时。分离有机层。用水（10 ml x 2）洗涤有机层。用无水MgSO4干燥有机层。真空除去溶剂。在29-30°C/3 mmHg下蒸馏残油得到标题化合物甲基硫代乙酸甲酯[1]。
储存方法
甲基硫代乙酸甲酯的储存需兼顾化学稳定性与安全性。应置于阴凉、干燥、通风良好的环境中，远离热源与明火。因其对湿气敏感，需密封保存，并充入氮气等惰性气体以减少水解风险。使用棕色玻璃瓶或内衬防腐涂层（如PTFE）的金属容器，避免与塑料（尤其是聚烯烃类）长期接触，以防溶胀或渗透。储存区域需配备防爆设施，禁止与强氧化剂（如过氧化物、硝酸盐）、强酸/碱共存。操作时需佩戴防护手套、护目镜及防毒面具，防止吸入甲基硫代乙酸甲酯蒸气或皮肤接触。泄漏处理需用砂土吸附后转移至专用废弃物容器，不可直接用水冲洗。
参考文献
[1]Choi, Hong Dae; et al. Synthesis of 2-(2-fluorenyl)propanoic acid. Archives of Pharmacal Research (1994), 17(1), 17-20.