间碘苯腈又称3-碘苯甲腈，是一种白色结晶固体的有机物，不溶于水，可溶于有机溶剂如乙醇、二甲基甲酰胺等。具有较强的毒性和刺激性。它可以作为合成各种草甘膦类除草剂的原料之一。
制备方法
将148克间碘苯甲酸、46.2毫升亚硫酰氯和1300毫升甲苯置于干燥管下加热。半小时后，起始原料溶解。然后将混合物回流加热半小时，冷却后减压除去溶剂。所得黄色液体立即溶于800毫升四甲基砜中，加入69.2克硫脲。将此混合物在130℃下搅拌加热15分钟，放热使温度升至160℃，然后在130℃下加热2小时，冷却48小时。将混合物用800毫升乙醚和1升水分配。乙醚层过滤，滤液用水洗四次，然后干燥、过滤并蒸发。所得棕色液体在克氏蒸馏瓶中（90℃-95℃）蒸馏，得到112克间碘苯腈，为无色液体，放置后结晶[1]。
应用
1、专利CN201410041032.6介绍了一种芳基硫醚类化合物的合成方法，其实施例16关于正丁基(3-氰基苯基)硫醚的合成：在氮气氛围下,于25ml的试管反应器中加入底物2em间碘苯腈(0.2mmol,45.8mg)，1-氯丁烷(3.0mmol,276.0mg)，PdCl2(dppf)(0.02mmol,14.6mg)，DPPF(0.01mmol,5.6mg)，CsCO3(0.3mmol,195.0mg)，Na2S2O3•5H2O(0.5mmol,248.0mg)，DMSO(4.0mL)and glycol(0.1mL)。将反应体系加热至120℃进行反应。TLC检测反应结束后,将体系冷却至室温。用饱和氯化铵水溶剂淬灭反应,并用乙酸乙酯萃取(3×10mL),柱层析纯化得到产物2e(80%)。Rf=0.50(乙酸乙酯:石油醚=50:1)[2]。
2、专利CN201910248126.3介绍了一种有机电致发光化合物及其制备方法，实施例7化合物107的合成中，关于中间体18的制备，在500ml的反应瓶中,加入14.0g(71.6mmol)的5-溴吲哚，加入300ml二甲苯搅拌溶解,加入30.9g(143mmol)的间碘苯腈,氮气保护，加入2.7g(14.3mmol)的碘化亚铜,5.7g(28.6mmol)的林菲哕啉,升温至120℃,搅拌8小时。反应完全,停止加热,降温至50℃,加入300ml的乙醇，搅拌1小时,过滤,收集固体,烘干,以甲苯结晶,得到中间体18为18.7g,收率为88%[3]。
参考文献
[1]AMERICAN CYANAMID COMPANY. 5-substituted[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-2-amines:US06/653403[P]. 1986-04-01.
[2]华东师范大学. 一种芳基硫醚类化合物的合成方法:CN201410041032.6[P]. 2014-06-11.
[3]南京高光半导体材料有限公司. 一种有机电致发光化合物及其制备方法:CN201910248126.3[P]. 2020-10-09.