(S)-4-异丙基-2-唑烷酮，英文名为(4S)-(-)-4-Isopropyl-2-oxazolidinone，常温常压下为白色至类白色固体粉末，它难溶于水但是可溶于大部分有机溶剂例如乙酸乙酯，二氯甲烷以及醇类有机溶剂。(S)-4-异丙基-2-唑烷酮是一种手性唑烷酮，主要用作手性有机合成中间体，手性催化剂以及配体，在有机合成方法学基础研究领域中有较好的应用。
制备方法
(S)-4-异丙基-2-唑烷酮可由相应 的手性氨基醇和氯甲酸乙酯在碱性通过缩合反应制备得到。
图1 (S)-4-异丙基-2-唑烷酮的制备方法
在圆底烧瓶中溶解L-缬氨醇（3mmol）与水（3ml），然后在反应瓶中加入碳酸氢钠（5 mmol, 0.420 g， 1.67当量），随后往上述反应混合物中缓慢地加入二氯甲烷（10 mL）。在室温下大力搅拌得到的两相混合物，然后将所得的氯甲酸乙酯（3.15 mmol, 0.3 mL）滴入混合物中。将混合物在室温下搅拌2小时，然后在真空中浓缩反应混合物。将残留物悬浮在丙酮中，在悬浮液中加入无水MgSO4。过滤混合物在真空中浓缩滤液，然后将粗氨基甲酸酯溶解在乙腈中。在混合物中加入Cs2CO3 （5.0 mmol, 1.625 g， 1.67当量）。将反应混合物在90°C下搅拌4小时，在减压下除去溶剂，再结晶产品（己烷：乙酸乙酯2:1）(S)-4-异丙基-2-唑烷酮。[1]
酰化反应
图2 (S) -4-异丙基-2-唑烷酮的酰化反应
将无水四氢呋喃 （20 mL）和三乙胺（10 mmol， 2.5等量）加入装有磁性搅拌棒的烤箱干燥施伦克管中，在氮气气氛下进行。然后在-20℃下，将4.8 mmol的甲基丙烯酰氯滴入混合物中，再将混合物搅拌反应大约1小时，然后在上述反应混合物中加入干LiCl （4.4 mmol， 1.1当量），然后加入(S)-4-异丙基-2-唑烷酮（4 mmol， 1当量）。将混合物搅拌一夜，然后往上述反混合物中加入盐酸水溶液（0.2 M, 40 mL）。在减压下通过真空除去四氢呋喃，然后用NaCl水溶液洗涤，然后用乙酸乙酯萃取水相。用饱和NaHCO3水溶液和盐水洗涤结合的有机相，在无水Na2SO4上干燥结合的有机相。过滤溶液并用乙酸乙酯洗涤固体。在减压下除去溶剂，所得的剩余物在硅胶上通过硅胶柱色谱法纯化即可得到目标产物分子。[2]
参考文献
[1] Podrezova, Ekaterina V.; et al, Ligand-free Ullmann-type arylation of oxazolidinones by diaryliodonium salts, Organic & Biomolecular Chemistry 2023,21,1952-1957.
[2] Fang, Tongchang; et al, "Boron Ylide" Enables Stereoselective Construction of gem-Diborylcyclopropanes. Angewandte Chemie, International Edition (2025), 64(3), e202415301.