4-硝基苯基-N-乙酰-beta-D-半乳胺是一种白色晶体的有机化合物。它在有机合成中可用作重要的中间体。例如，它可以用于合成杂氮芳香化合物、杀虫剂和农药等。
制备方法
将化合物1（3.5克，7.47毫摩尔）溶于无水甲醇（90毫升）中，置于冰浴冷却，然后滴加0.5摩尔/升甲醇钠溶液（3毫升，1.50毫摩尔），随后升温至室温。反应2小时后，向反应混合物中加入甲酸（0.1毫升），减压浓缩至干。向所得残渣中加入甲醇（135毫升）、水（15毫升）和10%活性炭负载钯（125毫克），在室温下氢气氛围中搅拌16小时。向反应混合物中逐滴加入水，直至白色残渣完全溶解。过滤反应混合物，滤液置于冰浴冷却，然后加入吡啶（2毫升），随后滴加丙烯酰氯（2.1克，23.2毫摩尔）的二氯甲烷溶液（50毫升）。反应在冰浴中搅拌30分钟，然后升温至室温，继续反应2小时。向反应混合物中加入碳酸钠粉末（3.0克），搅拌15分钟，过滤。滤液减压浓缩，再在高真空下干燥。将残留物溶解于2-丙醇（50毫升）和水（6.6毫升）的混合物中，然后加入N-(5-氨基戊基)苯甲酰胺（2.0克，9.69毫摩尔），在65°C下搅拌40小时。将反应混合物冷却至室温，加入甲醇（25毫升）。将此混合物置于冰浴中冷却后，加入三乙胺（2.5毫升），随后滴加戊酰氯（2.7克，22.4毫摩尔）的二氯甲烷（50毫升）溶液。反应在冰浴中搅拌30分钟，然后升温至室温，继续反应16小时。反应混合物在减压下浓缩，并通过硅胶快速柱层析纯化，以二氯甲烷中含15%甲醇的混合物作为洗脱剂，得到4-硝基苯基-N-乙酰-beta-D-半乳胺（2.96克，60%）。1HNMR（300MHz，MeOD）δ：7.84（d，J=7.1Hz，2H），7.59-7.35（m，5H），7.09-6.91（m，2H），5.00（d，J=8.4Hz，1H），4.28-4.09（m，1H），3.97-3.55（m，7H），3.46-3.24（m，4H），2.72-2.51（m，2H），2.49-2.28（d，J=7.3Hz，2H），2.02（s，3H），1.78-1.49（m，6H），1.49-1.22（m，4H），0.94（t，J=7.1Hz，3H）。MS（ESI+）[M+H]+；计算值：657.3，实测值：657.5。
参考文献
[1]UNIVERSITY OF WASHINGTON THROUGH ITS CENTER FOR COMMERCIALIZATION. Reagents and methods for screening MPS I, II, IIIA, IIIB, IVA, VI, and VII:US16224001[P]. 2023-04-04.