概述
卤代吡啶类化合物作为中间体在农药和医药领域有着比较广泛的用途，吡啶类含氯、含溴化合物不仅可以作为中间体直接在农药和医药中应用，同时又是吡啶类含氟化合物合成的中间体原料，所以此类物质在有机合成领域占据非常重要的地位[1-2]。2-溴-6-羟基吡啶又名6-溴吡啶-2-醇，英文名称2-Bromo-6-hydroxypyridine，分子式为C5H4BrNO，分子量为173.995的杂环物质，常温常压下表现为白色至类白色粉末。
合成工艺
目前公开文献中，针对2-溴-6-羟基吡啶的直接研究较少，但其合成思路可参考羟基吡啶或溴代吡啶的制备方法。按照一般有机合成规律，逆向推导2-溴-6-羟基吡啶的合成可以2,6-二溴吡啶为前体，经选择性取代制备。
首先，将2,6-二氯吡啶和溴化物混合，在80-150℃温度下进行回流反应制得粗品，再由乙醚精制后可得2,6-二溴吡啶。相关合成工艺简单，易操作，产品收率高，达到66-80%[3]。然后，在氮气气氛下，将2,6-二溴吡啶，胺类化合物，催化剂，配体和碱按摩尔比为0.5：1.1：0.1：0.2：1.5加到2mL有机溶剂中，在90℃条件下反应24h，经柱层析分离，得到分析纯的2-溴-6-取代基吡啶（如2-溴-6-羟基吡啶）。该方法的特点是通过催化方法选择性将2,6-二溴吡啶和胺类化合物的偶联反应控制在一取代阶段，保留另一溴基团，有利于对2-溴-6-取代基吡啶进行官能团修饰。该方法将在医药，配体，有机功能材料合成等方面有着广泛的应用前景[4]。
应用
因为以2-溴-6-羟基吡啶为研究对象的相关研究较少，所以我们可以通过分析其上游化合物或者结构类似物的应用实例分析2-溴-6-羟基吡啶的用途。例如，以2-溴-5-羟基吡啶、二氟溴乙酸乙酯、2,2'-偶氮二异丁腈、四氟硼酸银溶液等为原料在有机碱的存在经酯基水解反应、酰氯化等反应可得2-溴-5-(三氟甲氧基)吡啶。该合成方法具有原料环保易得，条件温和，易操作，适合公斤级生产等优点[5]。同样地，以2,6-二溴吡啶为反应底物，其在过氧化氢与三氟甲磺酸金属盐构建的2,6-二溴吡啶氧化体系中可以合成N-氧化-2,6-二溴吡啶[6]。由上述两实例可得出结论，2-溴-6-羟基吡啶同样具有制备其他多样吡啶衍生化合物的潜力。
参考文献
[1]徐杰,张伟.卤代吡啶类化合物的合成及应用[J].精细化工原料及中间体, 2006.DOI:JournalArticle/5aea0c8fc095d713d89fc271.
[2]钟滨,李正名,韩亮,等.多取代吡啶类化合物的合成及生物活性[J].应用化学, 2005, 22(012):1354-1356.DOI:10.3969/j.issn.1000-0518.2005.12.019.
[3]王德峰,朱小飞,王炳才,等.一种2,6-二溴吡啶的合成方法:CN201210383687.2[P].CN102993086A.
[4]刘宁,代斌,王磊.一种铜催化选择性制备2-溴-6-取代基吡啶的方法:CN 201310586695[P].
[5]刘德勇,张玉,孙鹏大,等.2-溴-5-(三氟甲氧基)吡啶的制备方法:CN202110993649.8[P].CN202110993649.8.
[6]韩晓祥,蔡锦旺,蔡哲,等.2,6-二溴吡啶氧化体系的构建及应用:201911289706[P].