2-(三氟甲基)苄溴是一种无色至淡黄色的液体溴化物,具有刺激性气味。2-(三氟甲基)苄溴主要用途之一是作为有机合成中的重要中间体。它还可用于催化剂、塑料、橡胶等领域。它是一种易燃液体,应储存在阴凉、通风良好的地方,远离火源和氧化剂。
合成应用
1、专利CN201910037307.1介绍了福己素及其制备方法和应用,其中实施例4,称取防己诺林碱6.10g溶于200mL乙酸乙酯于500mL三口烧瓶中,再加入三乙胺10mL、2-(三氟甲基)苄溴2.90g,搅拌,降温至-10℃并保温反应72h,TLC检测防己诺林碱全部反应,升温至室温,用乙酸乙酯萃取3次(200mLX3),减压蒸至液体体积为60mL,冷却至5℃结晶过夜,过滤,TLC追踪反应与产物的分离纯化过程,固体物在60C下干燥4h,即得淡黄色粉末状的产物5.25g。目的产物的熔点:137.0-139.0℃,BCNMR(101MHz,CDCl3)δ:162.57[1]。

2、专利CN201911001898.3实施例14步骤1中间体1-(3-三氟甲基)苄基-1H-吲哚-5-甲酸甲酯的合成,1H-吲哚-5-甲酸甲酯(200mg,1.14mmol)溶于无水N,N-二甲基甲酰胺(5mL)中,冰浴冷却下加入氢化钠(137mg,3.42mmol,60%),室温反应30分钟,然后在冰浴冷却下滴加对2-(三氟甲基)苄溴(819mg,3.42mmol),室温反应30分钟。加水淬灭反应,用乙酸乙酯(3X20mL)萃取,水(5X20mL)洗,再用饱和氯化钠溶液洗,有机相用无水硫酸钠干燥,过滤,滤液减压浓缩,硅胶柱色谱法纯化得到产物(330mg,白色固体),产率87.7%[2]。

3、专利CN202010396295.4实施例5步骤一中间体1-(2-(三氟甲基)苄基)-2-羟甲基-1H-苯并咪唑的制备,室温条件下,将2-羟甲基苯并咪唑(0.50g,3.37mmol)溶于10ml DMF,搅拌下,加入碳酸钾(0.93g,6.75mmol),搅拌反应20min。然后,缓慢滴加2-(三氟甲基)苄溴(0.97g,4.05mmol),加毕,继续搅拌反应2h,TLC监测,原料消失,停止反应,将50mL水倒入反应液中,加入乙酸乙酯(40mLX2)萃取水层,合并有机层,用饱和食盐水溶液洗涤,无水硫酸钠干燥,抽滤,减压浓缩蒸除有机溶剂,通过柱层析进行纯化(洗脱剂:石油醚谜/乙酸乙酯=1:10),得浅黄色固体0.84g,产率80%[3]。

参考文献
[1]山东师范大学. 福己素及其制备方法和应用:CN201910037307.1[P]. 2019-05-21.
[2]复旦大学. 类吲哚衍生物及其用途:CN201911001898.3[P]. 2021-05-07.
[3]中国药科大学. 一种苯并咪唑衍生物及其制备方法和用途:CN202010396295.4[P]. 2020-07-10.