简述
D-(-)-酒石酸二甲酯（分子式：C6H10O6）又名(2S,3S)-(-)-酒石酸二甲酯，是一种结构包含两个羟基基团，具有手性中心的酒石酸类衍生物。D-(-)-酒石酸二甲酯具有光学活性，常用于不对称合成和手性非杂环砌块。常温常压下，D-(-)-酒石酸二甲酯表现为白色到近乎白色粉末晶体。
理化性质
关于该物质的性质，实验测定部分数据如下：
密度：1.367 g/cm3
熔点：57-60℃(dec.)(lit.)
沸点：280℃ at 760 mmHg
闪点：95.7℃
应用
D-(-)-酒石酸二甲酯可作为手性助剂用于麻黄碱关键中间体(S)-2-甲胺基-1-苯基-1-丙酮的手性合成。将二甲基-(4S,5S)-2-[(R)-1-溴乙基]-2-苯基-1,3-双氧乙烷-4,5-二羧酸酯(2a)和甲胺在SN2反应环境下进行亲核取代反应，完成瓦尔登反转，生成二甲基(4S,5S)-2-[(S)1甲胺基]-2-苯基-1,3-双氧乙烷-4,5-二羧酸酯(3a)，然后去除手性助剂D-(-)-酒石酸二甲酯得到(S)-2-甲胺基-1-苯基-1-丙酮(1a)。该化合物可直接用作麻黄碱制备过程中钾硼氢还原的底物，免除了使用传统的繁复的物理和化学并存的双苯甲酰酒石酸的拆分操作，具有重要的工业应用价值[1]。
而D-(-)-酒石酸二甲酯的手性异构体(2R,3R)-酒石酸二甲酯则可作为手性辅助剂用于不对称合成非麻醉性消炎镇痛药萘普生[(S)-(+)-2-(6′-甲氧基-2′-萘基)丙酸]。具体地，以(2R,3R)-酒石酸二甲酯为手性辅助剂，6-甲氧基-2-丙酰基萘经缩酮化，不对称溴化，水解，重排和催化氢转移氢解等反应合成光学活性萘 普生，化学总收率54%[2]。
有关研究
安非他酮是抗抑郁新药。基于传统药物合成工艺，科研人员以间氯苯丙酮，苯丙酮，对苄氧基苯丙酮和6-甲氧基萘丙酮为原料，经α-溴代，2-氨基-2-甲基-丙醇，N-甲基乙醇胺的胺化反应可以合成新型抗抑郁药安非他酮。以间氯苯丙酮为起始原料，经CuX2的α-卤代合成2-卤-(3-氯苯基)-1-丙酮，2-卤-(3-氯苯基)-1-丙酮在NMP溶剂中于室温下与叔丁胺反应合成抗抑郁药安非他酮。用NMP作反应介质合成安非他酮的反应时间从传统工艺(以乙腈，甲醇等作溶剂)的几十个小时，几天大大的缩短到1小时。以间氯苯丙酮为起始原料，在国内首次通过引入手性辅助剂D-(-)-酒石酸二甲酯不对称合成(+)-安非他酮。该路线简单可行，并且符合光学纯药物给药的发展趋势，因此对相应药物合成研究具有重要的实际意义[3]。
参考文献
[1]舒理建,黄成军,卢鑫鑫,等.麻黄碱关键中间体(S)-2-甲胺基-1-苯基-1-丙酮的手性合成方法:CN202011566301.2[P].
[2]胡艾希,范国枝,赵海涛.消炎镇痛药萘普生不对称合成[J].药学学报, 1999, 34(4):290-293.DOI:10.3321/j.issn:0513-4870.1999.04.012.
[3]陈科.安非他酮、羟基安非他酮及其类似物的合成研究[D].湖南大学,2003.DOI:10.7666/d.y572917.