背景及概述
2,6-二氯苯甲酰氯，属于芳香酰氯类精细化工中间体，是带有邻位双氯取代的苯甲酰氯衍生物，分子结构稳定且酰氯基团反应活性极强，在农药、医药、功能染料、高分子合成领域应用广泛。
特性
常温下2,6-二氯苯甲酰氯为无色至淡黄色透明液体，带有刺激性刺鼻气味，不溶于水，遇水即刻发生剧烈水解，生成2,6-二氯苯甲酸与氯化氢气体；可与醇、胺发生酰化反应，易溶于二氯甲烷、甲苯、四氢呋喃等惰性有机溶剂，储存必须隔绝水汽、密封避光，包装采用内衬塑料铁桶，低温干燥存放，严禁与含水、醇类物料混储。
合成
以2,6-二氯苯甲酸为原料，选用氯化亚砜作为氯化试剂，甲苯作共沸溶剂，80～110℃回流反应，生成目标产物2,6-二氯苯甲酰氯[1]，副产物二氧化硫与氯化氢经碱喷淋吸收处理；少量高纯品可采用三氯化磷、光气法制备，产品纯度可达99%以上，杂质主要为未反应羧酸、单氯取代副产物，通过减压蒸馏即可高效分离提纯。邻位两个氯原子具备强吸电子效应，降低苯环电子云密度，同时对酰氯羰基形成空间位阻，既提升酰化反应选择性，又减少副反应，相较于无取代或对位取代苯甲酰氯，反应副产物更少，产物收率更高。
图1 2,6-二氯苯甲酰氯的合成反应式
应用
2,6-二氯苯甲酰氯是农药中间体，用于合成多种高效除草剂、杀菌剂，经与各类脂肪胺、芳香胺缩合制备苯甲酰胺类农用化学品，该类药剂杀菌活性高、不易产生作物药害，对霜霉、白粉等真菌病害抑制效果突出。为医药合成原料，2,6-二氯苯甲酰氯用于构建药物分子中的酰胺、酯结构，生产抗炎、抗寄生虫类原料药，邻二氯苯环骨架可增强药物分子脂溶性，提升体内渗透吸收效率，降低代谢损耗。第三用于有机合成与材料工业，作为酰化试剂合成功能性染料、荧光增白剂，同时参与聚酰胺、聚酯改性，引入双氯芳环结构提升高分子耐候、耐酸碱性能。
参考文献
[1]Journal of the American Chemical Society, , vol. 62, p. 1432,1434