N-苄氧羰酰基-2-甲基丙氨酸，英文名为Z-AIB-OH，常温常压下为白色至类白色固体粉末，具有氨基酸类物质的通用理化性质和较好的化学稳定性，它不溶于水但是可溶于甲醇和二甲基亚砜等强极性有机溶剂。N-苄氧羰酰基-2-甲基丙氨酸是一种被保护的氨基酸类化合物，可由2-氨基异丁酸和氯甲酸苄酯在碱性条件下通过缩合反应制备得到，该物质主要用作有机合成中间体和医药分子基础化学原料，有文献报道该物质可用于合成治疗丙型肝炎的苯并呋喃甲酰胺类化合物。
制备方法
图1 N-苄氧羰酰基-2-甲基丙氨酸的制备方法
在一个干燥的反应烧瓶中将2-氨基异丁酸（50 g, 0.49 mmol）和碳酸钠 （156 g, 1.47 mol）在水（1L）中的溶液加入CbzCI （91 g, 0.54 mmol）在二氧六烷（500 mL）中的溶液，将所得的反应混合物在0°C下加热搅拌反应大约15分钟。将所得溶液在室温下搅拌18小时，然后将所得的反应混合物用乙醚 （2 × 500 mL）进行萃取，收集水层并用盐酸酸反应混合物化至pH= 1，然后用乙酸乙酯对反应混合物进行（2 × 500 mL）萃取。将有机层结合并用盐水洗涤，所得的有机层在无水硫酸钠上进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得到的滤液在真空下进行浓缩处理即可得到白色固体N-苄氧羰酰基-2-甲基丙氨酸，它可直接用于下一步，产率111克，97%。[1]
脱羧氘代反应
图2 N-苄氧羰酰基-2-甲基丙氨酸的脱羧氘代反应
将游离脂肪羧酸N-苄氧羰酰基-2-甲基丙氨酸（0.30 mmol）， 10 mol % 9-甲巯基-2,7-二叔丁基-10-吡啶（12.3 mg, 0.03 mmol）和5 mol %对甲基噻吩（1.8 mg, 0.015 mmol）加入装有磁搅拌棒的10 mL施伦克试管中。在氩气下向混合物中加入2.5 毫升二氯甲烷（0.12 M）和0.5 mL 氘水。把管子封紧，所得的反应混合物在400 nm led （20 W）照射下搅拌12小时。将有机相溶液转移到25毫升圆底烧瓶中然后用二氯甲烷 （3 × 2ml）萃取水相，合并所有的有机相在减压下浓缩有机相，所得的剩余物通过（硅胶，正己烷：乙酸乙酯=10:1）在硅胶柱层析法纯化即得到产物。[2]
参考文献
[1] Bagal, Sharanjeet Kaur; et a, Benzimidazole and imidazopyridine derivatives as Nav1.8 inhibitors and their preparation and use in the treatment of pain, Patent Number:WO2013114250.
[2] Deng, Chen-Qiang; et al, Chemoselective direct deuterodecarboxylation of free aliphatic carboxylic acids enabled by deuteron-coupled electron transfer, Chem Catalysis (2024), 4(3), 100899.