2,4-二氯-1,3,5-三嗪的应用与研究

2025/7/3 9:23:43 作者:风华

简述

1,3,5-三嗪和喹啉衍生物一般都具有良好的广谱生物学活性,包括抗菌,抗肿瘤,抗HIV,抗阿尔茨海默症等,常用于药物合成研究[1]。2,4-二氯-1,3,5-三嗪是一种分子式为C3HCl2N3,分子量为149.9661,3,5-三嗪衍生物,常温常压下稳定性较高,性状为白色至近白色粉末。实验测定,该物质的熔点为54.0-58.0 °C,沸点为102°C at 75mmHg(lit.)。

2,4-二氯-1,3,5-三嗪.jpg

应用

医药技术领域报道了一类具有抗肿瘤活性的4-(2-取代苄基氨基)苯基-N-取代苯基-1,3,5-三嗪-2-胺类抗肿瘤化合物的制备方法,具体制备为:2,4-二氯-1,3,5-三嗪与取代苯胺发生反应制得4-氯-N-取代苯基-1,3,5-三嗪-2-胺(Ⅰ);4-氯-N-取代苯基-1,3,5-三嗪-2-胺(Ⅰ)与邻氨基苯硼酸发生Suzuki反应得4-(2-氨基苯基)-N-取代苯基-1,3,5-三嗪-2-胺(Ⅱ);化合物(Ⅱ)与取代苯甲醛发生还原胺化得4-(2-取代苄基氨基)苯基-N-取代苯基-1,3,5-三嗪-2-胺类化合物(Ⅲ)。制得的该类化合物具有良好的抗肿瘤活性,特别是对于A549细胞具有明显抑制作用[2]。

配位化学领域,2,4-二氯-1,3,5-三嗪也可作为有机配体用于合成四(2,4-二氯-1,3,5-三嗪基)氨基钴酞菁(Co-TDTAPc)。当四 氨基钴酞菁与三聚氯氰的摩尔比为1:4.5,温度为0℃和反应时间为4 h的条件下,合成的Co-TDTAPc总产率为84.6%,Co-TDTAPc在碱性条件下有较强的反应活性[3]。

有关研究

均三嗪共轭体具有特殊的π电子构型和光学性质,此类分子材料的研究开始受到越来越多的关注。然而,均三嗪共轭体的合成时仍然存在诸多问题,现有合成方法学官能团兼容性差,区域选择性差,侧链结构局限等等。研究人员利用钯催化的Sonogashira反应和铜催化的点击反应,成功实现了三嗪炔和三嗪三唑两类均三嗪共轭体的合成。具体地,从2,4-二氯-1,3,5-三嗪出发去合成线型和V型的炔基取代的1,3,5-均三嗪,通过区域选择性的Sonogashira反应逐步取代2位,4位的氯原子,构建对称和不对称V型炔基取代的1,3,5-均三嗪。钯/1,10-邻菲罗啉体系显示出较好的官能团兼容性,得到产率为69%-94%的线型炔基取代的1,3,5-均三嗪。在催化单氯均三嗪时,钯/银双金属催化体系展现出了较高的催化活性,以75%-85%产率得到对称及不对称V型炔基取代的1,3,5-均三嗪[4]。

参考文献

[1]苏佳镔.1,3,5-三嗪-喹啉衍生物的设计合成与生物学活性研究[D].江苏海洋大学,2022.

[2]李唯,郭舜民,林绥,等.一类4-苯基-1,3,5-三嗪-2-胺类抗肿瘤化合物及其制备方法:CN201910204352.1[P].

[3]徐敏虹,吕汪洋,刘凡,等.新型水溶性金属酞菁衍生物的制备和表征[J].浙江理工大学学报:自然科学版, 2008, 25(3):5.DOI:10.3969/j.issn.1673-3851.2008.03.001.

[4]王振华.不对称均三嗪共轭体的构建及其催化性能研究[D].陕西师范大学,2016.

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