概述
哒嗪作为一类结构特殊的重要含氮杂环，广泛的存在于许多天然产物骨架中，并表现出了多样化的生物活性[1]。因此，哒嗪类化合物常被用于生物医药研究，尤其在新型高效农药创制中起着重要作用[2]。本篇介绍的化合物3-氯-5-甲基哒嗪（3-Chloro-5-methylpyridazine），是在哒嗪环上引入氯原子、甲基两种官能团的物质，常温常压下表现为类白色固体粉末，分子式为C5H5ClN2，分子量为128.56。
实验测定3-氯-5-甲基哒嗪的部分物性数据如下：密度约为1.235 g/cm3，沸点为259.74 °C at 760 mmHg，闪点为259.74 °C at 760 mmHg，折射率则为1.53。从上述沸点和闪点数据可以看出，3-氯-5-甲基哒嗪的稳定性较高。
合成方法
文献报道了一种适合于工业化生产的3-氯-5-甲基哒嗪的合成工艺：以柠康酸酐(2-甲基顺丁烯二酸酐)和水合肼作为起始原料，反应后再通过氯代反应，与水合肼反应，脱肼基4步反应即可合成3-氯-5-甲基哒嗪。该合成方法条件温和，原料易得，操作简便，反应总收率为27%[3]。
应用研究
有机电致发光二极管(OLED)被认为是下一代的平面显示器新兴应用技术，目前用于有机电致发光的铱配合物结构主要有三环金属化和双环金属化铱配合物两种类型。由于有更多的C-金属键，三环铱配合物比双环的更稳定，而且发光效率更高，但是合成难度更高，一般需要多步反应，严重阻碍了三环铱配合物在OLED领域的应用。在一般环金属配体中，碳原子及氮原子与铱原子以环化形式配位，氮原子与另一个不配位的碳原子相连，而哒嗪类配体（如3-氯-5-甲基哒嗪）中，将不配体的碳原子换成sp2杂化的氮原子，相较于一般结构，哒嗪类配体排除了氢原子的干扰，使得氮原子和铱原子之间结合的更为牢固，因此更容易生成三环金属铱(Ⅲ)配合物[1]。该研究为有机电致发光领域的研究提供了新的思路[4]。
此外，在材料化学领域，研究发现以3-氯-4-甲基哒嗪，2,5-呋喃二甲酸，丙酮苯腙，乙醇，喹啉-8-甲醛，4-苯并吡喃酮-2-羧酸等物质反应可制备得到一种于固定甲拌磷降解菌的功能材料[5]。基于该研究，可以3-氯-5-甲基哒嗪为原料进行新的材料研究，或可收获性质优良的新型功能材料。
参考文献
[1]徐玉美,赵敏,韩贵萍,等.哒嗪类化合物综述[J].科技创新与应用, 2019.
[2]吴剑,宋宝安,胡德禹,等.哒嗪类衍生物除草活性研究进展[J].农药, 2010.DOI:CNKI:SUN:NYZZ.0.2010-10-003.
[3]赵春深,杨绍娟,王远航,等.3-氯-5-甲基哒嗪的合成研究[J].化学试剂, 2009(10):849-850.DOI:10.3969/j.issn.0258-3283.2009.10.026.
[4]陈熳,童碧海,何谷峰.位阻型哒嗪类铱配合物的制备及其有机电致发光性能研究[C]//中国化学会全国配位化学会议.2017.
[5]不公告发明人.基于聚碳酸酯改性的用于固定甲拌磷降解菌的功能材料:CN201710635042.6[P].