1-溴-2-甲氧基萘的应用与研究

2025/7/16 9:21:04 作者:风华

概述

1-溴-2-甲氧基萘是一种分子式为C11H9BrO,分子量为237.0926的有机化合物,常温常压下表现为白色至淡黄色粉末晶体,稳定性较高。关于该物质,其部分物性数据如下:密度约为1.447g/cm3,熔点为80-83℃,沸点为319.2℃,闪点为132.9℃。

1-溴-2-甲氧基萘.jpg

研究表明,1-溴-2-甲氧基萘可以钠氢,含1-溴-2-萘酚的混合液,硫酸二甲酯进行保温反应制备[1]。

应用

1-溴-2-甲氧基萘可作为有机合成中间体合成其他物质。具体地,1-溴-2-甲氧基萘,硼酸酯类物,正丁基锂等进行溴位硼酸基化取代得2-甲氧萘-1-硼酸;2-甲氧萘-1-硼酸与三溴化硼进行脱甲基反应可得2-羟基萘-1-硼酸。该方法能得到单一高纯度,高收率的目标产物,有效地解决了2-羟基萘-1-硼酸制备过程不稳定问题。

医药领域,萘普生是一种广泛应用于炎性疾病的芳基丙酸类非留体抗炎药,常用于风湿性和类风湿性关节炎的治疗[2]。1-溴-2-甲氧基萘与对甲基苯磺酰乳酸乙酯在无水氯化铝催化下经Fniedel-Crafts反应,还原脱溴可直接合成dl-萘普生。以上反应均在"一锅"内完成,收率可以达到95%(以1-溴-2-甲氧基萘计算)[3]。

有关研究

芳香化合物的溴化反应是一种重要的有机合成反应,可以用于合成多种有机溴化物,进而生成多种结构复杂物质。为了进行芳香化合物的原位溴化研究,科研人员对2-甲氧基萘,2-萘酚,吲哚三种物质进行了原位溴化反应,分别研究了反应温度对上述三种溴代产物(1-溴-2-甲氧基萘,1-溴-2-萘酚,5-溴吲哚)收率的影响以及pH值对5-溴吲哚收率的影响。研究结果表明:当温度控制住15℃时,1-溴-2-甲氧基萘,1-溴-2-萘酚的收率相对比较高;当温度控制在0℃,pH值控制在11左右时,5-溴吲哚的收率相对比较高[4]。在该研究中,1-溴-2-甲氧基萘是分析研究结果的重要标志物。

参考文献

[1]李显跃,宋文志,吴清来,等.2-羟基萘-1-硼酸的合成方法:CN201811380918.8[P].

[2]刘映.萘普生酯类衍生物的合成及其经皮制剂透皮能力的初步研究[D].湖南大学,2013.DOI:10.7666/d.Y2356527.

[3]郭峰,黄光斗,赵枢密,等.羧烷基化合成萘普生工艺改进[J].中国现代应用药学, 1998, 15(2):2.DOI:10.3969/j.issn.1007-7693.1998.02.018.

[4]张芹.芳香化合物选择性卤化的工艺研究[D].东南大学,2012.DOI:10.7666/d.Y2365614.

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