二苯乙腈是一种苄腈类化合物，英文名为Diphenylacetonitrile，常温常压下为白色至乳白色固体粉末，具有较高的酸性和较强的亲核性，它不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂。二苯乙腈可由苯乙腈和溴苯在金属铜催化的作用下通过偶联反应制备得到，该物质主要用作有机合成中间体，在二苯乙酸类药物分子的合成中有一定的应用。
制备方法
图1 二苯乙腈的制备方法
将装有磁力搅拌子的反应烧瓶进行抽真空，然后用氮气回填，重复此操作三次。在氮气氛下加入叔丁醇钾（112 mg，1.0 mmol，2.0当量），再次抽真空并用氮气置换。随后依次加入N,N-二甲基乙酰胺（1.0 mL）、苯乙腈（0.5 mmol，1.0当量）和溴苯（0.6 mmol，1.2当量）。将反应混合物于130℃搅拌24小时，冷却至室温后，用氯化亚锡/盐酸水溶液（1.0 mL）淬灭反应。加入水（5 mL）稀释，并用乙酸乙酯（3 × 5 mL）萃取。合并有机相，干燥后减压浓缩，所得粗产物通过硅胶快速柱层析（正己烷/乙酸乙酯 = 10:1）进行纯化即可得到目标产物分子二苯乙腈。[1]
亲核取代反应
图2 二苯乙腈的亲核取代反应
在氩气氛下，向烘干的100 mL希莱克瓶中加入二苯乙腈（10.0 mmol，1.0当量）和无水四氢呋喃，并于-78℃下缓慢滴加新制备的二异丙基氨基锂（LDA，11.0 mmol溶于10 mL无水四氢呋喃，1.1当量）。将溶液升温至0℃搅拌1小时后，加入烯丙基溴（10.0 mmol，1.0当量），随后使反应体系自然升至室温并继续搅拌2小时。反应结束后，加水淬灭，用乙酸乙酯萃取混合物，合并有机相并用无水硫酸钠干燥。过滤并减压浓缩后，通过硅胶柱层析纯化粗产物。随后将炔烃（8.0 mmol，1.0当量）溶解于四氢呋喃（20 mL）中，冰浴冷却5分钟，缓慢滴加氢化铝锂（304 mg，8.0 mmol，1.0当量）的四氢呋喃溶液（20 mL）。反应混合物在室温下搅拌12小时后，于0℃条件下依次加入0.30 mL水、0.30 mL 15%氢氧化钠溶液和0.90 mL水进行淬灭。向混合物中加入1 g无水硫酸镁，通过硅藻土垫过滤除去固体，滤液减压浓缩后，残余物经硅胶柱层析纯化，得到最终产物。[2]
参考文献
[1] Wang, Dongjie; et al, A Radical-Based, Transition Metal-Free Approach for Diaryl Ketone Synthesis, ChemSusChem (2025), 18(21), e202501478.
[2] Huo, Yu-Xuan; et al, N-(Acyldithio)Saccharin: Design, Synthesis and Applications in Catalytic Enantioselective Disulfuration/Amination of Alkenes Angewandte Chemie, International Edition 2025, 64, e202503815.